Nimesulid

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Strukturformel
Struktur von Nimesulfid
Allgemeines
Freiname Nimesulid
Andere Namen
  • IUPAC: N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methansulfonamid
  • Latein: Nimesulidum
Summenformel C13H12N2O5S
CAS-Nummer 51803-78-2
PubChem 4495
ATC-Code

M01AX17

DrugBank DB04743
Kurzbeschreibung

gelbliches, kristallines und polymorphes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 308,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

143–144,5 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nimesulid (Handelsnamen: Aulin (CH) / Nisulid (CH)) ist ein fiebersenkender, entzündungshemmender und schmerzstillender Arzneistoff. Der Wirkstoff gehört zu den nichtsteroidalen Entzündungshemmern.

So inhibiert er selektiv die COX-2 rund 13-fach stärker als die COX-1. Zusätzlich unterdrückt er die Bildung von Oxidantien, etwa freie Sauerstoffradikale oder Hypochloriger Säure. Diese Wirkung trägt zum entzündungshemmenden Effekt bei, da gewisse Radikale direkte Zellschäden verursachen und Proteaseinhibitoren inaktivieren. Ebenfalls hemmt Nimesulid die Freisetzung von Histamin aus den Mastzellen und Basophilen.

Nimesulid vermindert ebenfalls die durch die Neutrophilen vermittelte Zerstörung der Knorpelmatrix während einer Entzündungsreaktion.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

[5] Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und der Anstieg von Leberenzymen. Gelegentlich wurden auch Benommenheit, Bluthochdruck, Atemnot, Verstopfung, Blähungen, Magenschleimhautentzündung, Juckreiz, Hautausschlag, verstärktes Schwitzen und Ödeme beobachtet. Sehr selten sind schwere Leberschäden (einschliesslich tödliche Fälle), Leberentzündungen, Gelbsucht und Cholestase aufgetreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. a b c Eintrag Nimesulid bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Nimesulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Tan HH. et al.:Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure Singapore Med J. 2007 Jun;48(6):582-5. PMID 17538762 Volltext PDF.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Eintrag zu Nimesulid bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.

Literatur[Bearbeiten]

  • Hermann Hager, Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 5, Stoffe L-Z, Springer 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 320-323.
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