Nitromethan

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Strukturformel
Nitromethan
Allgemeines
Name Nitromethan
Andere Namen

Nitrocarbol

Summenformel CH3NO2
CAS-Nummer 75-52-5
PubChem 6375
Kurzbeschreibung Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 61,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29 °C[1]

Siedepunkt

100,8 °C[1]

Dampfdruck

36,4 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

105 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 5-10-22
S: (2)-41
MAK

100 ml·m−3 bzw. 250 mg·m−3[1]

LD50

940 mg/kg[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Nitromethan
Kurzbeschreibung Ottokraftstoff für Renn- und Hochleistungsmotoren
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

11,3 MJ/kg [3]

Flammpunkt

36 °C [4]

Zündtemperatur 415 °C [4]
Explosionsgrenze 7,1–63 Vol.-% [4]
Temperaturklasse T2 [4]
Explosionsklasse IIA [4]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1261 [4]
Gefahrnummer 33 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitromethan, CH3NO2, ist die einfachste organische Nitroverbindung. Es ist ein Nitroalkan und ein Konstitutionsisomer der Carbaminsäure.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Eigenschaften

Nitromethan ist eine farblose, schwach riechende, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −29 °C und Siedepunkt von 100,8 °C. Die Dämpfe wirken auf das Zentralnervensystem, längere Exposition oder Verschlucken führen zu Leber- und Nierenschäden. Nitromethan ist in Wasser begrenzt löslich. Bei der Handhabung sind Sicherheitsregeln zu beachten, da Nitromethan detonationsfähig ist. Zwar ist die mechanische Empfindlichkeit sehr gering, im unreinen Zustand oder als Mischung mit anderen Stoffen, z. B. Aminen, kann jedoch die Empfindlichkeit erhöht sein.

[Bearbeiten] Herstellung

Im Labor liefert die Reaktion von Natriumchloracetat mit Natriumnitrit oder von Brommethan mit Silbernitrit Nitromethan.

[Bearbeiten] Verwendung

Nitromethan wird als Lösungsmittel für die Spektroskopie und HPLC, zur Herstellung von Raketentreibstoffen, Explosivstoffen (PLX, ANNM), Insektiziden und als Zusatz für Ottokraftstoffe verwendet.

In der organischen Chemie ist es ein nützliches Reagenz, da es sich leicht deprotonieren lässt und in dieser Form Reaktionen wie z.B. die Nitro-Aldolreaktion, auch Henry-Reaktion genannt, eingeht, durch die sich leicht aliphatische Nitroverbindungen herstellen lassen

Die Verwendung als Rennkraftstoff ist sowohl historisch als auch aktuell die wichtigste Verwendung.

[Bearbeiten] Historische Verwendung

In Propellerflugzeugen der späten 1930er Jahre waren die Verbrennungsmotoren bis ans Optimum ausgereizt. Nur durch Methanol-Wasser-Einspritzung zur Ladeluftkühlung bei Turbomotoren, Lachgaseinspritzung sowie durch Zugabe von Nitromethan waren Spitzenfluggeschwindigkeiten von 750 km/h – wie beim Geschwindigkeitsrekord für Kolbenflugzeuge mit der Me 209 – möglich.

[Bearbeiten] Heutige Verwendung

Beim Modellbau werden für RC-Cars und Flugmodelle meist Glühzündermotoren mit Methanol/Nitromethan-Gemisch eingesetzt. Nitromethan verbessert die Leistung der Modellbaumotoren, wirkt sich aber gleichzeitig auch kühlend aus, wobei die Kühlung des Triebwerks schwächer ist als die Erhitzung durch die Leistungssteigerung.

Im Motorsport wird ein Gemisch aus Methanol mit bis zu 85 % Nitromethan für die Top-Fuel Dragster-Fahrzeugklasse als Treibstoff verwendet. Es kommen dabei PKW-Ottomotoren zum Einsatz, wobei der Aufwand für die Modifikation vergleichsweise gering ist. Weitergehende Umstellungen der Kennlinie, wie etwa bei reiner Methanol-Feuerung, sind hier nicht erforderlich.
Mit reinem Nitromethan ist etwa die doppelte Leistung eines mit Benzin betriebenen Motors möglich, mit entsprechend höherer thermischer und mechanischer Belastung[5].

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Sicherheitsdatenblatt (Merck).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 75-52-5 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Handbuch Verbrennungsmotor.
  4. a b c d e f g Eintrag zu Nitromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. Helmut Hütten, Schnelle Motoren seziert und frisiert, Richard Carl Schmidt & Co., Braunschweig 1977
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