Nonadecansäure

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Strukturformel
Strukturformel von Nonadecansäure
Allgemeines
Name Nonadecansäure
Andere Namen
  • n-Nonadecansäure
Summenformel C19H38O2
CAS-Nummer 646-30-0
PubChem 12591
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,225 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

106,5 °C[1]

Siedepunkt

357,1 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Nonadecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren.

Vorkommen[Bearbeiten]

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Nonadecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

Aus natürlichen Quellen wurde sie zunächst nur aus dem Fett der Rindernieren isoliert.[4]

Dill (Anethum graveolens)

Jüngere Arbeiten finden Nonadecansäure auch in höheren Pflanzen, so etwa zu 9,95 % der Gesamtfettsäuren in den grünen Teilen von Dill (Anethum graveolens)[5], sowie in einer Rotalge (Hypnea musciformis).[6]

Auch Mikroorganismen bilden Nonadecansäure, so z. B. Streptomyces scabiei subsp. chosunensis.[7]

Zusätzlich hat sie in der Insektenwelt für Termiten eine Bedeutung: Die Soldaten der Termitenart Rhinotermes marginalis verwenden unter anderem Nonadecansäure in ihrem Verteidigungssekret.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Nonadecansäure kann durch Oxidation von 1-Eicosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[9]

Pharmakologie[Bearbeiten]

Ebenso wie andere ungeradzahlige Fettsäuren, wird auch Nonadecansäure bei Vitamin-B12-Mangel vermehrt angesammelt.

Diese Fettsäure wirkt auch gegen einige menschliche Krebszellen als Zellgift.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Heneicosansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[10][11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
  2. a b c Datenblatt Nonadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: "Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat", In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0
  5. W. M. Amin, A. A. Sleem: "Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.
  6. S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: "Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta)", In: Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45–51.
  7. a b J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: "Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927)", in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
  8. M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: "Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species", in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.
  9. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid. In: Organic Syntheses, 1981, 60, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7 (1990), S. 397 (PDF).
  10. E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: "Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets", in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020
  11. D. L. Palmquist; T. C. Jenkins: "Challenges with fats and fatty acid methods", in: Journal of Animal Science 81. 2003, S. 3250–3254.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Nonadecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen