Nonoxinol 9

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Strukturformel
Struktur von Nonoxinol-9
Gemisch mit variabler Kettenlänge
(Abbildung: Strukturformel mit neun Ethoxy-Einheiten)
Allgemeines
Freiname Nonoxinol 9
Andere Namen
  • IUPAC: 2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy] ethoxy}ethoxy) ethoxy]ethoxy}ethanol
  • Nonoxynol 9
Summenformel C33H60O10
CAS-Nummer 26571-11-9
PubChem 72385
ATC-Code

G02BB02

Kurzbeschreibung

klare, farblose bis hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spermizid

Eigenschaften
Molare Masse 616,82 g·mol−1
Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und pflanzlichen Ölen[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​51/53
S: 22​‐​36/37/39​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

1410 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nonoxinol 9, auch Nonoxynol 9, ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Nonylphenolethoxylate. Es wird wegen seiner samenabtötenden (spermiziden) Wirkung als Wirkstoff in lokal anzuwendenden Verhütungsmitteln eingesetzt.

Wirkung[Bearbeiten]

Spermizide Wirkung[Bearbeiten]

Nonoxinol 9 greift aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften die Zellmembran des Spermiums an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol 9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten.

Antivirale und antimikrobielle Wirkung[Bearbeiten]

Labortests ergaben, dass Nonoxinol 9 die Membran des HI-Virus angreift. Eine Schutzwirkung vor HIV-Infektionen besteht in vivo jedoch nicht, da eine durch Nonoxinol 9 geschädigte Scheidenschleimhaut gleichzeitig viel durchlässiger für alle Arten von Viren ist.[4]

Auch bestimmte sexuell übertragbare Keime (wie etwa Chlamydia trachomatis, Neisseria gonorrhoeae, Treponema pallidum, Trichomonas vaginalis) werden teilweise in vitro durch Nonoxinol 9 gehemmt.[4][5] Bei regelmäßiger Anwendung kann Nonoxinol 9 die Scheidenflora beeinträchtigen.[6]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Nonoxinol 9 kann die Vaginalschleimhaut reizen und verletzen. Teilweise wurden bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol 9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein Vaginalzäpfchen mit Nonoxinol 9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am Gebärmutterhals festgestellt.

Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendet wird Nonoxinol 9 in der Gleitbeschichtung mancher Kondome sowie in Scheidengelen, -zäpfchen und -schäumen, die auch in Verbindung mit einem Diaphragma zur Empfängnisverhütung benutzt werden.

Ferner wird Nonoxinol 9 wegen seiner oberflächenaktiven Eigenschaften als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Alternativen[Bearbeiten]

  • Weitere oberflächenaktive Wirkstoffe sind:
    • Octoxinol 9: In den USA sind einige wenige Gels mit Octoxinol 9 verfügbar.
    • Benzalkoniumchlorid: Benzalkoniumchlorid ist in spermiziden Gels enthalten, die in Kanada und einigen europäischen Ländern (Ungarn, Frankreich) auf dem Markt sind.
  • Zur Anwendung in Verbindung mit Diaphragma, Portiokappe oder LEA contraceptivum kommen alternativ Gele mit Milchsäure oder Zitronensäure als Wirkstoff in Frage. Nach den bisherigen Erkenntnissen machen diese Säuren Spermien bewegungsunfähig. Umfassendere Studien liegen dazu nicht vor.

Chemie[Bearbeiten]

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 4-Nonylphenol mit 9 Mol Ethylenoxid. Es entsteht ein Gemisch aus Polyethylenglycolethern des 4-Nonylphenols, wobei die Kettenlänge ungefähr 4 bis 16 Ethylenoxid-Einheiten beträgt und im Mittel bei zirka 9 liegt.[4]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Patentex Oval (D, A)

Kombinationspräparate

a-gen 53 (D, außer Vertrieb)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt NONOXINOL 9 CRS beim EDQM, abgerufen am 27. Oktober 2008.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  5. Ronald E. Roddy: Effect of Nonoxynol-9 Gel on Urogenital Gonorrhea and Chlamydial Infection<SUBTITLE>A Randomized Controlled Trial</SUBTITLE>. In: JAMA. 287, 2002, S. 1117, doi:10.1001/jama.287.9.1117.
  6. J. A. McGroarty, G. Reid, A. W. Bruce: The influence of nonoxynol-9-containing spermicides on urogenital infection. In: The Journal of Urology. 152, 1994, S. 831–833. PMID 8051730.
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