Nonylphenole

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Ein verzweigtes Nonylphenol

Die Nonylphenole (NP) sind eine Mischung aus chemischen Verbindungen, bestehend aus einem aromatischen Ring mit Hydroxygruppe sowie einer Nonylseitenkette. Das Isomer mit linearer Seitenkette wird als n-Nonylphenol bezeichnet und ist industriell nur von untergeordneter Bedeutung.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese erfolgt katalytisch aus Phenol und Nonen (großtechnisch aus einer Mischung aus Nonenisomeren, die aus Propen trimerisiert werden). Das so entstehende Isomerengemisch besteht aus 22 Isomeren, die unterschiedlich verzweigte Alkylketten aufweisen.[1][2] Die handelsübliche Form enthält 85 % para-Nonylphenol, 10 % ortho-Nonylphenol sowie weitere dialkylierte Alkylphenole.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Nonylphenole sind gelbliche Flüssigkeiten mit schwach phenolartigem Geruch.[3] Ihr Schmelzpunkt liegt bei −8 °C, der Siedebereich zwischen 290 und 320 °C.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Die Nonylphenole werden hauptsächlich für die Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, welche als nichtionische Tenside z. B. in Waschlösungen eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln und Weichmachern für Celluloseester enthalten. Die Produktion ist in Europa und den USA stark rückläufig. Die Nonylphenole gehören zu den prioritären Stoffen der Europäischen Union und sind seit Dezember 2003 nicht mehr für die industrielle Verwendung zugelassen.[4] Nach einer Untersuchung der schwedischen Naturschutzvereinigung SNF gelangen Nonylphenole jedoch über importierte Textilien aus Ländern wie China, Indien oder der Türkei in die EU-Länder.[5]

Biologische Wirkung[Bearbeiten]

Einige Nonylphenole sind als Xenoestrogen eine hormonell aktive Substanz, sie wechselwirken mit dem Estrogenrezeptor. So kann dies z. B. bei männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische relevante Vitellogenin-Synthese auslösen.

Struktur des Hormons Estradiol und eines Nonylphenols

Auf viele Organismen wirken die Nonylphenole toxisch – beispielsweise auf zahlreiche Fischarten (z. B. Seelachs) sowie Süßwassermuschel, Wasserfloh, Grünalge, Krabbe oder Hummer. Die LD50-Werte liegen in der Größenordnung von 0,1–1 mg/l. Wie australische Ökologen um Ashley Ward von der University of Sydney herausfanden, beeinflussen Nonylphenole das kohäsive Verhalten von Fischen.[6] Bereits geringe Mengen von nur 0,5 Mikrogramm Nonylphenolen reichen, um den Eigengeruch der Fische zu überdecken, was dazu führt, dass sie größeren Abstand zueinander einhalten.[7]

Biologischer Abbau[Bearbeiten]

Es liegen verschiedene Berichte über den in Versuchen erfolgten bzw. nicht erfolgten Abbau vor. Generell kann gesagt werden, dass das lineare Nonylphenol recht schnell abgebaut wird, während sich die verzweigten Verbindungen wesentlich persistenter verhalten. Neben vielen erfolglosen Experimenten gibt es aber auch einige Artikel, die über den Abbau von verzweigten (branched) Nonylphenolen im Boden und Wasser berichten.[8]

Die aus den Nonylphenolen synthetisierten NPEO sind biologisch schwer abbaubar. Zunächst wird die Ethoxylatkette mehrmals um Einheiten von jeweils zwei Kohlenstoffatomen verkürzt, bis nur noch eine oder zwei Ethoxygruppen vorhanden sind. Je nach Milieu (aerob oder anaerob) können so auch die entsprechenden Carbonsäuren entstehen. Je kürzer die Ethoxylatkette wird, umso langlebiger und auch hormonell wirksamer werden die Substanzen. In verzweigten Nonylphenolen erreichen Nonylphenolethoxylate letztendlich ihr kaum mehr biologisch abbaubares Endprodukt, das zudem hormonell wirksamer ist als die Ursprungssubstanz oder Zwischenprodukte.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Ruß A., Vinken R., Schuphan I., Schmidt B. (2005): Synthesis of branched para-nonylphenol isomers: Occurrence and quantification in two commercial mixtures. In: Chemosphere. 60 (11), S. 1624–1635 (doi:10.1016/j.chemosphere.2005.02.046, PMID 16083769).
  2. Wheeler T.F., Heim J.R., LaTorre M.R., Janes A.B. (1997): Mass Spectral Characterization of p-Nonylphenol Isomers Using High-Resolution Capillary GC-MS. In: J. Chrom. Sci. 35, S. 19–30 (doi:10.1093/chromsci/35.1.19).
  3. a b Eintrag zu Nonylphenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juni 2013 (JavaScript erforderlich).
  4. Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2003/53/EG DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 18. Juni 2003 zur 26. Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates über Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (Nonylphenol, Nonylphenolethoxylat und Zement), 17. Juli 2003.
  5. Reinhard Wolff: Schmutzige Tücher, Die Tageszeitung, 13. September 2007, S. 8.
  6. Nonylphenol beeinflusst Kohäsion Die Welt vom 25. Oktober 2007.
  7. Aquariumversuch mit Nonylphenol Mitteilung der University of Sydney vom 26. Oktober 2007.
  8. Tanghe, T., Dhooge, W., Verstraete, W. (1999): Isolation of a bacterial strain able to degrade branched nonylphenol. In: Appl. Environ. Microbiol. 65(2), S. 746–751; PMID 9925611; PDF.

Weblinks[Bearbeiten]