Noradrenalin
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Norepinephrin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11NO3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 51-41-2 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 169,18 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein Neurotransmitter und ein Hormon. Es wird vom Körper im Nebennierenmark und im Locus caeruleus produziert. Noradrenalin wirkt als Katecholamin auf das Herz-Kreislaufsystem anregend und zählt chemisch zur Gruppe der Phenylalkylamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend. Noradrenalin trägt gegenüber dem verwandten Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin unterschiedliche physiologische Wirkungen.
Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Physiologie
[Bearbeiten] Wirkung als Hormon
Noradrenalin wird als Hormon in den Nebennieren produziert, ins Blut abgegeben (Fluchtreflex) und wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.
[Bearbeiten] Wirkung als Neurotransmitter
Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.
Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe im Mittelhirn, wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.
[Bearbeiten] Biosynthese
Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mithilfe des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonor spielt Vitamin C eine Rolle.[4]
[Bearbeiten] Noradrenalin als Arzneistoff
Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:
- septischer Schock
- kardiogener Schock
- anaphylaktischer Schock
- Vergiftungen mit Vasodilatation
- Hypotonie
Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.
Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt.
Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.
[Bearbeiten] Gegenanzeigen
Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:
- Bluthochdruck (arterielle Hypertonie)
- Hyperthyreose
- Phäochromozytom
- Engwinkelglaukom
- Vergrößerung der Prostata mit Restharnbildung
- Supraventrikuläre Tachykardie
- Tachyarrhythmie
- schwerer Niereninsuffizienz
- schwerer Koronarsklerose oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz
- schwerer Arteriosklerose mit Stenosen
- Cor pulmonale
[Bearbeiten] Handelsnamen
Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)
Scandonest (CH)
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Juni 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Noradrenalin bei ChemIDplus
- ↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline
[Bearbeiten] Weblinks
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