Noradrenalin

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Strukturformel
Strukturformel von Noradrenalin
Allgemeines
Freiname Norepinephrin
Andere Namen
  • L-(−)-Noradrenalin
  • (R)-Noradrenalin
  • (L)-Arterenol
  • Levarterenol
  • (R)-3,4-Dihydroxyphenyl ethanolamin
  • (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl) ethanol
  • (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
  • 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl] benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel C8H11NO3
CAS-Nummer
PubChem 439260
ATC-Code

C01CA03

DrugBank DB00368
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse
  • 169,18 g·mol−1
  • 337,3 g·mol−1 (Tartrat)
  • 205,6 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 217–218 °C (Zersetzung) [1]
  • 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung)[2]
  • 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung)[2]
Löslichkeit

in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

0,55 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein Neurotransmitter und ein Hormon. Es wird vom Körper im Nebennierenmark und im Locus caeruleus produziert. Es ist dem Adrenalin verwandt und regt das Herz-Kreislauf-System an. Noradrenalin trägt gegenüber dem Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Herzinsuffizienz.

Chemie[Bearbeiten]

Noradrenalin gehört, wie beispielsweise auch Adrenalin und Dopamin, zur Gruppe der Katecholamine. Sein natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend.

Funktion[Bearbeiten]

Wirkung als Hormon[Bearbeiten]

Noradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den Nebennieren produziert und ins Blut abgegeben (Fluchtreflex). Es wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung.

Wirkung als Neurotransmitter[Bearbeiten]

Die wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im Zentralnervensystem und dem sympathischen Nervensystem. Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin, welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt.[7]

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen Rautengrube, einem Teil der Brücke (Pons) wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Biosynthese[Bearbeiten]

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mittels des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonator spielt Vitamin C eine Rolle.[8]

Noradrenalin als Arzneistoff[Bearbeiten]

Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt. Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

Gegenanzeigen[Bearbeiten]

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate: Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)
Kombinationspräparate: Scandonest (CH)

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Noradrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. a b  Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  3. a b Datenblatt (−)-Norepinephrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juni 2009 (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag Noradrenalin bei ChemIDplus
  7. R.W. Fuller: Pharmacology of brain epinephrine neurons. In: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.. 22, 1982, S. 31–55. PMID 6805416.
  8. Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline

Weblinks[Bearbeiten]

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