Octane (Chemie)

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Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel der Verbindungen ist C8H18.

Isomere[Bearbeiten]

Es existieren 18 isomere Octane:

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Strukturformeln[Bearbeiten]

Neben dem n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Octane isomers part1 n-octane.svg

Octane isomers part2 methylheptane.svg

Octane isomers part3 dimethylhexane.svg

Octane isomers part4 ethylhexane.svg

Octane isomers part5 trimethylpentane.svg

Octane isomers part6 ethylmethylpentane.svg

Octane isomers part7 tetramethylbutane.svg

Stereochemie[Bearbeiten]

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[1]
Name n-Octan[2] 2-Methylheptan[3] 3-Methylheptan[4] 4-Methylheptan[5] 2,2-Dimethylhexan[6] 2,3-Dimethylhexan[7] 2,4-Dimethylhexan[8] 2,5-Dimethylhexan[9] 3,3-Dimethylhexan[10]
Andere Namen Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 111-65-9 592-27-8 589-81-1 589-53-7 590-73-8 584-94-1 589-43-5 592-13-2 563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]
393810-12-3
[(R)-Enantiomer]
116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]
393810-11-2
[(S)-Enantiomer]
53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem 356 11512 11551 11447 11511 11592
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −56,8 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °C
Siedepunkt 126 °C 117 °C 120 °C 117 °C 106 °C 116 °C 110 °C 109 °C 112 °C
Dampfdruck (20 °C) 14 mbar 40 mbar
Dampfdruck (30 °C) 24 mbar
Dampfdruck (50 °C) 67 mbar 95 mbar 95 mbar 95 mbar 145 mbar 103 mbar 135 mbar 135 mbar
Dichte 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt 12 °C 6 °C 6 °C 6 °C −3 °C 5 °C 3 °C 2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol%
38 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol%
310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 205 °C 410 °C 435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[1]
Name 3,4-Dimethylhexan[11] 3-Ethylhexan[12] 2,2,3-Trimethylpentan[13] 2,2,4-Trimethylpentan[14] 2,3,3-Trimethylpentan[15] 2,3,4-Trimethylpentan[16] 3-Ethyl-2-methylpentan[17] 3-Ethyl-3-methylpentan[18] 2,2,3,3-Tetramethylbutan[19]
Andere Namen Isooctan Hexamethylethan
Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18)
CAS-Nummer 583-48-2 619-99-8 564-02-3 540-84-1 560-21-4 565-75-3 609-26-7 1067-08-9 594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]
54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]
40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem 638048 12096 109070 11863 14018 11675
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten fest
Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −100,7 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °C[20]
Siedepunkt 118 °C 119 °C 110 °C 99 °C 115 °C 113 °C 116 °C 118 °C 107 °C (1020 mbar)
Dampfdruck (20 °C) 52 mbar
Dampfdruck (30 °C) 84 mbar
Dampfdruck (50 °C) 100 mbar 95 mbar 140 mbar 195 mbar 120 mbar 120 mbar 110 mbar 110 mbar
Dichte 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,727 g·cm−3 0,82 g·cm−3
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 0,56 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt 5-10 °C 5 °C 3 °C −12 °C 6 °C 4 °C 7 °C <1 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol% 1,0 Vol% 0,8 Vol%
40 g·m−3 45 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol% 6,0 Vol% 6,5 Vol%
310 g·m−3 290 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 430 °C 410 °C 425 °C 460 °C

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  8. Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  9. Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  10. Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  11. Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  12. Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  13. Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  14. Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  15. Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  16. Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  17. Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  18. Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  19. Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  20. Scott, D.W.; Douslin, D.R.; Gross, M.E.; Oliver, G.D.; Huffman, H.M.: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions in J. Am. Chem. Soc. 74 (1952) 883-887.