Ohmefentanyl

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Strukturformel
Strukturformel von Ohmefentanyl
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
(Gemisch von Stereoisomeren)
Allgemeines
Name Ohmefentanyl
Andere Namen

N-[(3R,4S)-1-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenyl-propanamid

Summenformel C23H30N2O2
CAS-Nummer 78995-14-9
PubChem 10474095
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 366,497 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ohmefentanyl (β-Hydroxy-3-methylfentanyl) wurde im Jahr 1995 entdeckt und ist ein extrem stark wirkendes Opioid, das selektiv an den µ-Opioidrezeptor bindet.[3] Es spielt bislang noch keine Rolle in der Human- und Tiermedizin.

Ohmefentanyl ist vergleichbar mit anderen hochwirksamen Schmerzmitteln wie Carfentanil und Etorphin, die in der Tiermedizin zur Sedierung großer Tiere wie Nashörnern und Elefanten verwendet wird. In Studien mit Mäusen wurde gezeigt, dass das aktivste Stereoisomer, (3R,4SS)-Ohmefentanyl, 28-mal stärker wirkte als das in der Humanmedizin verwendete Fentanyl, und 6300-mal stärker als Morphin.[4]

Das 4"-Fluoranalogon (d. h. das Fluoratom wurde am Phenethyl-Ring eingefügt) des (3R,4SS)-Isomers ist noch stärker, mit einer analgetischen Potenz, die 18.000-fach höher ist als jene von Morphin.[5] Mit einer Carboethoxy-Gruppe an der vierten Position des Piperidinrings wäre Ohmefentanyl sogar ein bis zu 30.000 mal stärkeres Schmerzmittel als Morphin.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Clearsynth: Ohmefentanyl (PDF; 582 kB)
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , Vol. 38, #9, S. 1547–1557.
  4. Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life Sciences 67 (2): 113–120.
  5. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58 (5): 300–302.
  6. ^ Brine GA, Carroll FI, Richardson-Leibert TM, Xu H, Rothman RB. Ohmefentanyl and its stereoisomers: Chemistry and Pharmacology. Current Medicinal Chemistry. 1997; 4(4):247–270.