Omethoat

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Strukturformel
Strukturformel von Omethoat
Allgemeines
Name Omethoat
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl)methylthiophosphat
  • Folimat
  • Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(2-(methylamino)-2-oxo-ethyl)ester
Summenformel C5H12NO4PS
CAS-Nummer 1113-02-6
PubChem 14210
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 213,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−28 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

3,3 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,4987 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25​‐​50
S: 23​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.[8] Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7]

Omethoat wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 1113-02-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b WHO: 211. Omethoate (WHO Pesticide Residues Series 1)
  3. Datenblatt Omethoate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Februar 2013 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Omethoat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Februar 2013.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 008095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b  Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3034800280, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. Februar 2013.