Oxaceprol

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Oxaceprol
Andere Namen
  • (2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin
  • (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin
  • (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin
  • (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin
  • trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin
Summenformel
  • C7H11NO4 (Oxaceprol)
  • C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat)
CAS-Nummer
  • 33996-33-7 (Oxaceprol)
PubChem 65784
ATC-Code

M01AX24

DrugBank DB00859
Eigenschaften
Molare Masse 173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt
  • 133−134 °C bzw. 126−128 °C (Oxaceprol) [1]
  • 74−76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) [1]
Löslichkeit

löslich in Wasser und methanol, unlöslich in Ether und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.[4]

Synthese[Bearbeiten]

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.[5]

Oxaceprol synthesis.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.