Oxaceprol

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Oxaceprol
Andere Namen
  • (2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin
  • (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin
  • (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin
  • (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin
  • trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin
Summenformel
  • C7H11NO4 (Oxaceprol)
  • C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat)
CAS-Nummer
  • 33996-33-7 (Oxaceprol)
PubChem 65784
ATC-Code

M01AX24

DrugBank DB00859
Eigenschaften
Molare Masse 173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt
  • 133−134 °C bzw. 126−128 °C (Oxaceprol) [1]
  • 74−76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) [1]
Löslichkeit

löslich in Wasser und methanol, unlöslich in Ether und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.[4]

Synthese[Bearbeiten]

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.[5]

Oxaceprol synthesis.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.