Oxacillin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Oxacillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 6196 | ||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00713 | ||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 401,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
2,72 [2] |
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| Löslichkeit |
Wasser: 27,8 mg·l−1 bei 25 °C [2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph® (D), Stapenor® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.
Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in der USA und Oxacillin im europäischen Raum.
Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b c Oxacillin bei ChemIDplus.
- ↑ a b c Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).
[Bearbeiten] Weblinks
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