Oxalylchlorid

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Strukturformel
Struktur von Oxalylchlorid
Allgemeines
Name Oxalylchlorid
Andere Namen
  • Oxalsäuredichlorid
  • Oxalyldichlorid
Summenformel C2Cl2O2
CAS-Nummer 79-37-8
PubChem 65578
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−12 °C[1]

Siedepunkt

63–64 °C[1]

Dampfdruck

200 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,434 (13 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​335​‐​314
EUH: 014​‐​029
P: 309+310​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​301+330+331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 14​‐​23​‐​29​‐​34​‐​37
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−367,6 kJ·mol−1[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxalylchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (COCl)2. Es ist eine äußerst aggressive und stechend riechende Chemikalie. Es ist das Dichlorid der Oxalsäure, aus der es auch hergestellt wird. Die farblose Flüssigkeit ist aus wasserfreier Oxalsäure und Phosphorpentachlorid zugänglich.

Am 15. März 2000 erlitt ein Airbus 330 der Malaysia Airlines einen Totalschaden, als aus falsch deklarierten Kanistern Oxalylchlorid leckte. Fünf Flughafenmitarbeiter erlitten beim Umladen der Fracht Vergiftungen.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Oxalylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft aufgrund von Hydrolyse rauchende Flüssigkeit. Es ist leicht flüchtig, jedoch bleibt beim Verdunsten/Verdampfen oft ein Rückstand an hydrolysierter Oxalsäure zurück, die durch die Reaktion mit der Luftfeuchtigkeit entsteht.

Verwendung[Bearbeiten]

Bei der Swern-Oxidation, einer selektiven Methode zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, dient Oxalylchlorid zur Aktivierung des Oxidationsmittels DMSO. Es wird verwendet, um aus sensiblen Alkoholen und Säuren die entsprechenden Chloralkane bzw. Säurechloride herzustellen. Trotz der geringeren Reaktivität im Vergleich zu anderen Halogenierungsmitteln wird es aufgrund der besseren Selektivität verwendet.

\mathrm{2\ RCH_2OH + (COCl)_2 \longrightarrow} \mathrm{RCH_2OC(O)C(O)OCH_2R + 2\ HCl}

Ebenfalls wird es benötigt, um Oxalsäureester herzustellen, die direkt aus Oxalsäure nicht zugänglich sind, zum Beispiel Phenyloxalate für die Peroxychemolumineszenz.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Oxalylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Februar 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Oxalylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. ASN Aircraft accident Airbus A330-322 9M-MKB Kuala Lumpur International Airport (KUL).