Oxalyldiaminopropionsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Oxalyldiaminopropionsäure
Allgemeines
Name Oxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen
  • 3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin
  • β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA
  • β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP
  • L-Dencichin
Summenformel C5H8N2O5
CAS-Nummer 5302-45-4
PubChem 440259
Eigenschaften
Molare Masse 176,13 g·mol−1
Schmelzpunkt

206 °C (Zerfall des Monohydrats)[1]

pKs-Wert

1,95[2]
2,95[2]
9,25[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

301 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.[5]

Biosynthese[Bearbeiten]

Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.[6]

Kristallisation[Bearbeiten]

Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.
  2. a b c d  Paul O'Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. 21, Nr. 8, Januar 1982, ISSN 00319422, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8 (online).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag zu Oxalyldiaminopropionsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5.  B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc. In: Toxicology and Applied Pharmacology. 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001.
  6. P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.