Oxalyldiaminopropionsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Oxalyldiaminopropionsäure
Allgemeines
Name Oxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen
  • 3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin
  • β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA
  • β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP
  • L-Dencichin
Summenformel C5H8N2O5
CAS-Nummer 5302-45-4
PubChem 440259
Eigenschaften
Molare Masse 176,13 g·mol−1
Schmelzpunkt

206 °C (Zerfall des Monohydrats)[1]

pKs-Wert

1,95[2]
2,95[2]
9,25[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

301 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.[5]

Biosynthese[Bearbeiten]

Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.[6]

Kristallisation[Bearbeiten]

Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.
  2. a b c d  Paul O'Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. 21, Nr. 8, Januar 1982, ISSN 00319422, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8 (online).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag Oxalyldiaminopropionsäure bei ChemIDplus
  5.  B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc. In: Toxicology and Applied Pharmacology. 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001.
  6. P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.