Oxamyl

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Strukturformel
Strukturformel von Oxamyl
Strukturformel des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name Oxamyl
Andere Namen
  • Vydate
  • Thioxamyl
  • S-Methyl-1-(dimethylcarbamoyl)-N- ((methylcarbamoyl)oxy)thioformamidat
  • Methyl-N',N'-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thio-oxamidat
  • N',N'-Dimethylcarbamoyl(methylthio) methylenamin-N-methylcarbamat
Summenformel C7H13N3O3S
CAS-Nummer 23135-22-0
PubChem 31657
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 219,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 109–110 °C [(Z)-Isomer][3]
  • 101–103 °C [(E)-Isomer][3]
Dampfdruck

3,059·10−5 kPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (280 g·l−1 bei 25 °C), Methanol, DMF, Aceton, Ethanol und Cyclohexanon[2]
  • unlöslich in Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​312​‐​411
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​26/28​‐​51/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxamyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Durch Umsetzung von Glyoxalsäuremethylester mit Hydroxylamin wird unter Abspaltung von Wasser das entsprechende Oxim erhalten. Dieses wird mit elementaren Chlor am Kohlenstoff der Oximgruppe chloriert. Das Chlorid wird nun mit Methanthiol, unter nucleophilen Angriff des Schwefels, zum Thioether umgesetzt. Gefolgt durch eine Amidierung mit Dimethylamin erhält man das entsprechenden Amid. Der letzte Schritt ist nun die Umsetzung mit Methylisocyanat und man erhält das Oxamyl.[6][7]

Oxamyl synthesis.svg

1982 wurden in den USA etwa 180 t hergestellt.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Oxamyl ist ein farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch.[1] Ein Schmelzpunkt beträgt 100–102 °C, wobei eine zweite polymorphe Form aus der Schmelze rekristallisiert, die einen Schmelzpunkt von 108–110 °C besitzt.[9] Die Verbindung ist stabil unter neutralen oder sauren Bedingungen.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oxamyl wirkt durch Hemmung der Cholinesterasen[10] und wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Insektizid, Nematizid und Akarizid verwendet.[2] In Deutschland war der Wirkstoff von 1977–1987 zugelassen.[11]

Oxamyl darf in den Staaten der Europäischen Union als Insektizid und Nematizid eingesetzt werden.[12][13] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind allerdings keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.[14]

In den USA wird Oxamyl im Baumwoll-, Obst- und Gemüseanbau eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 23135-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f WHO: Oxamyl
  3. a b Buchanan, J.B.: Preparation of 1-(Carbamoyl)-n-(carbamoyloxy)thio-formamidates from Alkyl Acetoacetates, Patent US3557190 (Du Pont de Nemours), 19. Januar 1971.
  4. Datenblatt Oxamyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Oxamyl in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. EPA: Oxamyl (PDF; 139 kB)
  9. Oxamyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2013.
  10.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie
  12. Richtlinie 2006/16/EG der Kommission vom 7. Februar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oxamyl
  13. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe
  14. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. Juni 2012.