Oxazol

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Strukturformel
Strukturformel Oxazol
Allgemeines
Name Oxazol
Andere Namen

1,3-Oxazol

Summenformel C3H3NO
CAS-Nummer 288-42-6
PubChem 9255
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−87 bis −84 °C[2]

Siedepunkt

69–70 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4285 (17 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​318
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​34
S: 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−48,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte, als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Oxazol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Oxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Louis F. Fieser, Mary Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1957, S. 923.