Oxilofrin

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Strukturformel
Strukturformel von Oxilofrin
(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Oxilofrin
Andere Namen
  • 4-Hydroxyephedrin
  • (1S*,2R*)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC)
  • erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol
Summenformel C10H15NO2
CAS-Nummer
PubChem 9701
ATC-Code

C01CB04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

153 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LDLoKanincheni.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie[Bearbeiten]

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

  • (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

  • (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

  • α-agonistisch[4]
  • α- und β-agonistisch[5]
  • β1- und β2-agonistisch[6]

Doping[Bearbeiten]

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag Oxilofrin bei ChemIDplus.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.
  4. H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.
  5. Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
  6. Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.
  7. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (PDF; 177 kB).
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