Oxydemeton-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Oxidemethon-methyl
Allgemeines
Name Oxydemeton-methyl
Andere Namen
  • (±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
  • DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • Demeton-S-methylsulfoxid
  • Metasystox
Summenformel C6H15O4PS2
CAS-Nummer 301-12-2
PubChem 4618
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 246,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[2]

Siedepunkt

106 °C (1,3 Pa)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​301​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​50
S: (1/2)​‐​23​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist eine chemische Verbindung aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.[2] Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.[1]

Isomerie[Bearbeiten]

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 301-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Oxydemeton-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.