Oxymetholon

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Strukturformel
Strukturformel von Oxymetholon
Allgemeines
Freiname Oxymetholon
Summenformel C21H32O3
CAS-Nummer 434-07-1
PubChem 5281034
ATC-Code

A14AA05

Kurzbeschreibung

weißliches, geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 332,48 g·mol−1
Schmelzpunkt

178–180 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361
P: 281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 40​‐​63
S: 53​‐​22​‐​26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxymetholon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide und ist ein Abkömmling (Derivat) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons Dihydrotestosteron.

Geschichte[Bearbeiten]

Oxymetholon wurde 1960 von der Firma Syntex entwickelt und vermarktet. Das damalige Einsatzgebiet lag in der Behandlung von Blutarmut, da der Wirkstoff die Fähigkeit besitzt, die Anzahl der roten Blutkörperchen zu steigern. Die Produktion des Mittels wurde 1993 seitens Syntex eingestellt, da neuere Wirkstoffe sich bei der Behandlung von Blutarmut als effektiver und besser verträglich erwiesen hatten. Im Jahre 1998 wurde Oxymetholon von dem Pharmaunternehmen Unimed erneut vorübergehend auf den Markt gebracht, da es sich als effektives Mittel zur Steigerung des Körpergewichts bei Krankheiten wie AIDS, die mit einem starken Gewichtsverlust einhergehen, erwiesen hatte.[7]

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Als Derivat des Dihydrotestosterons (DHT) kann Oxymetholon im menschlichen Körper nicht zu Östrogen konvertieren, bewirkt jedoch im Gegensatz zu DHT Ansetzen von Fettgewebe und Einlagerung von Wasser im Körper. Die Ursache dafür ist eine Aktivierung von Östrogenrezeptoren durch Oxymetholon und dadurch ausgelöste östrogentypische Wirkungen. Oxymetholon stimuliert ferner die Bildung und Entwicklung der roten Blutkörperchen (Erythropoese).

Missbrauch im Sport[Bearbeiten]

Oxymetholon gilt als Dopingmittel und ist vor allem unter dem Namen "Anapolon" bekannt. Es besitzt eine starke anabole und androgene Wirkung. Es ist daher ein beliebtes Mittel bei Kraftsportlern, Bodybuildern, Ringern, Boxern usw., um einen raschen Kraftanstieg zu erhalten. Anapolon, bzw. Oxymetholon gilt als eines der wirkungsvollsten, aber auch als eins der schädlichsten Steroide. Eine Wirkung tritt bereits nach einer ersten Gabe ein. Seit 2005 steht Oxymetholon auf der Dopingliste The 2005 Prohibited List der World Anti-Doping Agency (WADA).[1] Ein Besitz von mehr als 150 mg wird nach dem Arzneimittelgesetz, gemäß der Dopingmittel-Mengen-Verordnung als "nicht geringe Menge" gewertet.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Oxymetholon besitzt eine Reihe Nebenwirkungen, unter anderem:

  • Leberfunktionsstörungen (Studien deuten auf Leberkrebs bei längerem Gebrauch hin)
  • Gelbsucht
  • Erhöhung des Blutdruckes
  • fettige haut und starke Akne
  • beschleunigter Haarausfall der mit Finasterid nicht behandelt werden kann
  • starke Kopfschmerzen
  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Magenschmerzen
  • Schlaflosigkeit
  • Durchfall
  • Nasenbluten
  • allgemeines Unwohlsein
  • starkes Schwitzen
  • Verschlechterung der Blutfettwerte
  • gestörte Schilddrüsenfunktion

Quellen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Oxymetholon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2011.
  2. a b c Datenblatt Oxymetholone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Eintrag Oxymetholon bei ChemIDplus.
  5. JAMA, Journal of the American Medical Association. Vol. 240, S. 243, 1978.
  6. Drugs in Japan Vol. 6, S. 156, 1982.
  7. FTW Publishing - Steroid Info Oxymetholon, 2006.
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