p-Menthan

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Strukturformel
Struktur von p-Menthan
Allgemeines
Name p-Menthan
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-isopropylcyclohexan
  • 4-Isopropyl-1-methyl-cyclohexan
Summenformel C10H20
CAS-Nummer 99-82-1
PubChem 7459
Kurzbeschreibung

fenchelartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,79 g·cm−3 (20 °C, trans-Form)[2]
  • 0,81 g·cm−3 (20 °C, cis-Form)[2]
Siedepunkt
  • 170,6 °C (trans-Form)[1]
  • 172 °C (cis-Form)[1]
Brechungsindex
  • 1,4369 (trans-Form)[2]
  • 1,4434 (cis-Form)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Menthan ist ein farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

cis- und trans-Isomer von p-Menthan
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial

Verwendung[Bearbeiten]

Für das Menthan ist keine industrielle Nutzung bekannt. Es tritt jedoch als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation auf.

Quellen[Bearbeiten]

  1. a b c p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. a b c d R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.