p-Toluolsulfonsäure

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Strukturformel
Struktur von Toluolsulfonsäure
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen
  • para-Toluolsulfonsäure
  • 4-Methylbenzolsulfonsäure
  • Toluol-4-sulfonsäure
  • pTsOH
  • Tosylsäure
  • PTSA
Summenformel C7H8O3S
CAS-Nummer
PubChem 6101
Kurzbeschreibung

farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 172,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

140 °C bei 13,3 hPa[2]

Dampfdruck

10 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert

~ 0,7[2]

Löslichkeit

750 g·l−1 in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315
P: 305+351+338​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: (2)​‐​26​‐​37
Toxikologische Daten

2570 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Monohydrat)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze und die Ester von Toluolsulfonsäuren werden als Tosylate bezeichnet, wie zum Beispiel Natriumtosylat.

Darstellung[Bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.[6] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. A. Schwefeldioxid entsteht.

Verwendung[Bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.[2] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.[7]

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe[Bearbeiten]

→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid para-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren[Bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  6. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 1050 (Vorschau).