Paraformaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Paraformaldehyd
Allgemeines
Name Paraformaldehyd
Andere Namen
CAS-Nummer 30525-89-4
Monomer Formaldehyd
Summenformel der Wiederholeinheit CH2O
Molare Masse der Wiederholeinheit 30,03 g·mol−1
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch [1]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

ca. 130 °C (geschlossenes Gefäß)[1]
120–170 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​332​‐​351​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​319​‐​317
P: 281​‐​302+352​‐​305+351+338 308+313​‐​304+340 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​36/37/38​‐​40​‐​43
S: 22​‐​26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paraformaldehyd ist das kurzkettige Polymer des Formaldehyds, der Polymerisationsgrad beträgt 8–100.[1] Es handelt sich um ein weißes Pulver, das bei niedrigem pH-Wert oder unter Erhitzung wieder in Formaldehyd aufgespalten wird. Der Abbau erfolgt dabei über die Endgruppen. Werden diese durch eine Veresterung oder Veretherung geschützt, so wird ein stabiler Kunststoff erhalten, das Polyoxymethylen.

Beim Erhitzen von Paraformaldehyd in Wasser oder einer wässrigen Pufferlösung zerfällt er, man erhält eine Formaldehydlösung. Diese wird manchmal als „Paraformaldehydlösung“ bezeichnet, um sie von Formaldehydlösungen abzugrenzen, die durch Verdünnung aus Formalin entstanden sind, einer konzentrierten Formaldehydlösung, die zur Stabilisierung auch Methanol enthält. Strenggenommen ist die Bezeichnung Paraformaldehydlösung jedoch falsch, da das Polymer in Wasser unlöslich ist. Diese Lösung wird in der Biologie für die Fixierung von Geweben oder Zellkulturen verwendet, in der Regel in Konzentrationen zwischen 1 und 4 %, gepuffert auf neutralen pH-Wert. Die Wirkung beruht auf der reversiblen Vernetzung von Proteinen.

Paraformaldehyd ist gesundheitsschädlich und steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Der orale LD50-Wert für eine Ratte liegt bei 592 mg/kg. Der Dampfdruck bei 25 °C liegt bei 2hPa.[1] Die Maximale Arbeitsplatzkonzentration beträgt 0,3 ml·m−3 bzw. 0,37 mg·m−3 [1].

In der präparativen Chemie kann Paraformaldehyd für Formylierungsreaktionen und davon abgeleitete Synthesen Anwendung finden, z. B. Mannich-Reaktion, Blanc-Reaktion ("Chlormethylierung").

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Paraformaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Datenblatt Paraformaldehyd (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. April 2014.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]