Paraoxon

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Strukturformel
Strukturformal von Paraoxon
Allgemeines
Name Paraoxon
Andere Namen
  • Diethyl-p-nitrophenylphosphat
  • E 600
  • O,O-Diethyl-O-(4-nitrophenyl)phosphat
  • Phosphorsäurediethyl-(4-nitrophenyl)ester
  • Diethyl-(4-nitrophenyl)phosphat
  • O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)phosphat
  • Ester 25
  • Eticol
  • Fosfakol
  • Mintacol
  • Miotisal A
Summenformel C10H14NO6P
CAS-Nummer 311-45-5
PubChem 9395
ATC-Code

S01EB10

Kurzbeschreibung

Brennbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 275,2 g·mol−1
Dichte

1,27 g·cm−3 (25 °C) [2]

Siedepunkt

169–170 °C bei 1,33 hPa[1]

Löslichkeit

2,4 g·l−1 in Wasser (bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5096[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​400
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

1,8 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Paraoxon, Synonym: E 600, ist ein Ester der Phosphorsäure (siehe auch: Phosphorsäureester). Es handelt sich bei dem Synonym um keine E-Nummer im Sinne von Lebensmittelzusatzstoffen, sondern um eine Nummer die bei der Entwicklung der Verbindung vergeben wurde.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Paraoxon ist eine farblose Flüssigkeit, die leicht verdampft. Es ist aktiver Metabolit des Parathions und somit auch ein Insektizid.[1] In der Leber sowie in vielen anderen Geweben kann Paraoxon durch Oxidation über mehrere Zwischenstufen aus Parathion gebildet werden. Verantwortlich dafür sind Monooxygenasen in den Mikrosomen des endoplasmatischen Retikulums.[5] Paraoxon hemmt das Enzym Acetylcholinesterase irreversibel. Die hohe Giftigkeit besteht aufgrund der Hemmung von Acetylcholinesterase, welches im Körper eine wichtige Rolle im Zentralnervensystem (ZNS) spielt. Dadurch ist Paraoxon ein Nervengift.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 311-45-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Datenblatt Paraoxon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer Verlag, 2. Auflage, 1995, S. 142, ISBN 3-540-59150-8.