Parathion

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Strukturformel
Struktur von Parathion
Allgemeines
Name Parathion
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)- thiophosphorsäureester
  • Nitrophenolthiophosphorsäureester
  • E 605
  • Nitrostigmin
Summenformel C10H14NO5PS
CAS-Nummer 56-38-2
PubChem 991
Kurzbeschreibung

braune Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 291,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6,1 °C[1]

Siedepunkt

375 °C[1]

Löslichkeit

24 mg·l−1 in Wasser (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5370 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​311​‐​372​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​26/28​‐​48/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

0,1 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Parathion, Synonym: E 605, ist ein Ester der Thiophosphorsäure (siehe auch: Phosphorsäureester) und wird daher auch Thiophos genannt. Im Volksmund wird auch der Begriff „Schwiegermuttergift“ verwendet, da es für viele bekannt gewordene Suizide und Morde missbraucht wurde.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Substanz und ihre Wirksamkeit wurde 1944 von Gerhard Schrader im Rahmen seiner Arbeiten über Phosphorsäureester entwickelt und untersucht. Nachdem die Unterlagen und Patente 1945 von den Alliierten übernommen worden waren,[7] wurde sie ab 1947 von der American Cyanamid als Parathion und in Europa ab 1948 von der Bayer AG vor allem unter der Bezeichnung „E 605“ vermarktet.[8][9] Dies führt immer wieder zu Verwirrungen mit den von der Europäischen Union verwalteten E-Nummern für Lebensmittelzusatzstoffe. Parathion steht mit diesen in keinerlei Verbindung, da die E-Nummern viel später eingeführt wurden und es keinen Lebensmittelzusatzstoff mit der Kennung „E 605“ gibt. Das „E“ von „E 605“ entstammt einem damaligen System zur Bezeichnung von neu entwickelten Chemikalien mit insektiziden Eigenschaften von denen viele Ester von Polyphosphaten (wie zum Beispiel auch Potasan, E 838) waren[7], während das „E“ bei den Lebensmittelzusatzstoffen für „Europa“ bzw. „Europäische Union“ und „edible“ (engl. „essbar“) steht. Später wurden auf Basis der Struktur von Parathion viele weitere Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften wie Parathion-methyl (ab 1949 produziert) oder Fenitrothion entwickelt und vermarktet.[8]

Der erste weltweit dokumentierte Mord mit E 605 wurde 1952 von Christa Lehmann verübt.

E-605-Staub in einer 1-kg-Dose von ca. 1960

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Parathion kann durch Reaktion von Diethylphosphorthionchloridat mit Natrium-p-nitrophenolat gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Parathion ist eine Flüssigkeit, die äußerst toxisch gegen Insekten und Warmblüter wirkt. Es zeigt jedoch keine Giftwirkung gegen Pflanzen. Die Flüssigkeit ist im reinen Zustand farblos und fast geruchlos, die in den Handel kommende technische Verbindung ist aus Sicherheitsgründen gelbbraun gefärbt und mit einem stechend knoblauchartigen Geruch aromatisiert.

Parathion löst sich zu 24 mg/l in Wasser[1] und wird im sauren bis neutralen pH-Bereich nur langsam, im alkalischen dagegen rasch hydrolysiert. Parathion blockiert das Enzym Acetylcholinesterase irreversibel, nachdem es durch oxidative Entschwefelung in sein Sauerstoffanalogon Paraoxon (E 600) umgewandelt wurde. Es wirkt als Kontaktgift und darf daher nicht mit der Haut in Berührung kommen. Die Wirkung des Parathions beruht auf einer anhaltenden Erregung von muskarinischen und nikotinischen Acetylcholinrezeptoren, die aus dem verminderten Abbau des ausgeschütteten Acetylcholins resultiert. Es kommt zu Erbrechen, Durchfall, Schweißausbrüchen, Muskelzuckungen, Kopfschmerzen, Atemlähmungen und schweren Krämpfen. Parathion ist verwandt mit verschiedenen chemischen Kampfstoffen wie Tabun, Sarin und Soman, die jedoch erheblich effektiver die Acetylcholinesterase blockieren.

Verwendung[Bearbeiten]

E 605 forte

Parathion wird als Insektizid und Akarizid eingesetzt.

Der Verkauf im Handel als Pflanzenschutzmittel „E 605 forte“ erfolgte nur nach Vorlage eines Personalausweises, da in der Literatur bereits zahlreiche Fälle von Vergiftungen und Tötungsdelikten mit Parathion geschildert wurden. Das Pflanzenschutzmittel ist vergällt, damit es nicht versehentlich geschluckt werden kann. Häufig ist auch ein stechender Geruch festzustellen. Seit dem 8. Januar 2002, als die Zulassung parathionhaltiger Pflanzenschutzmittel (E 605 forte, E Combi, P-O-X) auslief, gilt ein generelles Verbot für den Verkauf von „E 605 forte“ im Handel sowie dessen weitere Anwendung.

Am 9. Juli 2001 erließ die Europäische Kommission eine Entscheidung, die die Abgabe, Einfuhr, Anwendung und Zulassung von Parathion enthaltenden Pflanzenschutzmitteln verbot. Nicht verboten wurde die Abgabe zur Lagerung mit anschließender Ausfuhr aus dem Gebiet der Europäischen Union. Ferner mussten alle bereits erteilten Zulassungen für solche Pflanzenschutzmittel binnen sechs Monaten zurückgenommen werden.[10][11] In der Schweiz gibt es ebenfalls keine Zulassung als Pflanzenschutzwirkstoff mehr.[12]

Parathion blockiert die Acetylcholinesterase irreversibel und eignet sich deshalb nicht zur medizinischen Verwendung.

Gegengifte[Bearbeiten]

Gegen eine Vergiftung durch Parathion wurde lange Zeit hochdosiertes Atropin durch den Rettungsdienst eingesetzt. Atropin dockt an dieselben Rezeptoren wie Acetylcholin an, ohne sie jedoch zu aktivieren. Dadurch wird das Auslösen neuer Nervenreize verhindert. Da zu viel Atropin aber ebenfalls toxische Wirkung ausübt, so dass diese Behandlung mit Komplikationen behaftet ist, wird Atropin heute entsprechend der Symptomatik des Patienten in kleineren, repetitiven Schritten bis zur Besserung der Symptome gegeben. Um die vom Parathion stammende Phosphatgruppe von der Acetylcholinesterase zu lösen und dieselbige wieder funktionstüchtig zu machen, werden Oxime (Obidoxim, Pralidoxim) eingesetzt. Diese Reaktivierung ist jedoch nur kurze Zeit nach der Exposition mit Parathion möglich und erfordert intensivmedizinische Betreuung.

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Parathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 56-38-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Parathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c Datenblatt Parathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2008 (PDF).
  7. a b  H. P. Plate, E. Frömming: Die tierischen Schädlinge unserer Gewächshauspflanzen, ihre Lebensweise und .... Duncker & Humblot, 1953, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b c  G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 008087491-6, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004, ISBN 074840910-6, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Entscheidung 2001/520/EG der Kommission vom 9. Juli 2001 über die Nichtaufnahme von Parathion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
  11. Richtlinie 91/414/EWG des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz; abgerufen am 3. Januar 2009.