Passerini-Reaktion
Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker Mario Passerini (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene[1] Dreikomponenten-Reaktion (eine Mehrkomponentenreaktion) zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren.[2]
Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen.
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zwischen der Carbonylkomponente und der Säurekomponente bilden sich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift das Kohlenstoffatom des Isocyanids das Carbonylkohlenstoff des Ketons (R1, R2 = Organylgruppe) bzw. Aldehyds (R1 = Wasserstoffatom; R2 = Organylgruppe oder Wasserstoffatom) an. Zudem wird auch das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe der Carbonsäure (R3COOH) angegriffen. Nach einer der Mumm-Umlagerung[3] ähnlichen Umacylierung innerhalb des Moleküls entsteht schließlich das Produkt, ein Carbonsäureamid:
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 126.
- ↑ M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 181.
- ↑ O. Mumm: Umsetzung von Säureimidchloriden mit Salzen organischer Säuren und mit Cyankalium. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 43, Nr. 1, 1910, S. 886–893, doi:10.1002/cber.191004301151.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2.