Pentacen

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Strukturformel
Strukturformel von Pentacen
Allgemeines
Name Pentacen
Summenformel C22H14
CAS-Nummer 135-48-8
Kurzbeschreibung

schwarzer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

271 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1], schwerlöslich in organischen Lösemitteln[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentacen (C22H14) ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit fünf linear kondensierten Benzolringen. Mit Pentacen strukturell eng verwandt ist Chinacridon.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tiefblaue Pentacenkristalle

In reiner Form bildet Pentacen tiefblaue Kristalle, die allerdings sehr oxidationsempfindlich sind.[3] Mit zunehmender Verunreinigung färbt sich Pentacen violett. Ab 300 °C wird in Gegenwart von Luft eine Zersetzung beobachtet.[3] Die Verbindung kristallisiert im triklinen Kristallsystem.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 18867 und B = 35,823 im Temperaturbereich von 171 °C bis 212 °C.[5] Die Löslichkeiten betragen bei 20 °C in Chloroform 0,21 g·l−1, in Tetrahydrofuran 0,11 g·l−1, in N,N-Dimethylformamid 0,1 g·l−1 und Toluol 0,18 g·l−1.[6]

Anwendung[Bearbeiten]

Anwendung findet Pentacen als organisches elektronisches Material. Es ist ein organischer Halbleiter und wird u. a. für organische Dünnschichtfeldeffekttransistoren genutzt. Für diese Zwecke wird es meist thermisch verdampft. Ein anderer Weg ist die Beschichtung aus einer Lösung, beispielsweise durch eine Rotationsbeschichtung. Da Pentacen nahezu unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist, werden Pentacenderivate in Lösung gebracht und nach der Beschichtung chemisch umgewandelt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Pentacen bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. a b  Theo Siegrist u. a.: Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph. In: Angewandte Chemie International Edition. 40, Nr. 9, 2001, S. 1732–1736, doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7.
  3. a b c d Pentacen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2011.
  4. a b Datenblatt Pentacen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2010 (PDF).
  5.  Vahur Oja, Eric M. Suuberg: Vapor Pressures and Enthalpies of Sublimation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives. In: J. Chem. Eng. Data. 43, Nr. 3, 1998, S. 486–492, doi:10.1021/je970222l.
  6.  Zhong Huang, Yuansheng Jang, Xiuying Yang, Weiliang Cao, Jingchang Zhang: The synthesis and photoelectric study of 6,13-bis(4-propylphenyl)pentacene, and its TiO2 nano-sized composite films. In: Journal of Physics and Chemistry of Solids. 71, Nr. 3, 2010, S. 296–302, doi:10.1016/j.jpcs.2009.12.080.

Weblinks[Bearbeiten]