Pentachlorbenzol

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Strukturformel
Struktur von Pentachlorbenzen
Allgemeines
Name Pentachlorbenzol
Andere Namen
  • Pentachlorbenzen
  • Quintochlorbenzol
  • QCB
Summenformel C6HCl5
CAS-Nummer 608-93-5
PubChem 11855
Kurzbeschreibung

farbloser, leichtentzündlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,834 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

82–85 °C[1]

Siedepunkt

275–277 °C[1]

Dampfdruck

16 Pa (100 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​410
P: 210​‐​273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​50/53
S: (2)​‐​41​‐​46​‐​50​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

1080 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentachlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Pentachlorbenzol wird als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorbenzolen gewonnen und kann durch anschließende Destillation und Kristallisation extrahiert werden. Die direkte Herstellung von reinem Pentachlorbenzol ist aufgrund der parallelen Entstehung verschieden stark chlorierter Verbindungen praktisch nicht möglich. Da es in geringer Menge auch allgemein bei der Chlorierung von Benzol entsteht, ist es auch in anderen Chlorbenzolen (Tetrachlorbenzolen, Hexachlorbenzol, …) enthalten.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Pentachlorbenzol wurde als Zwischenprodukt zur Herstellung des Pflanzenschutz- und Desinfektionsmittels Pentachlornitrobenzol (Quintozen) eingesetzt. Da diese Verbindung seit 1992 in Deutschland (seit 2002 in der EU) verboten ist, wurde auch die Produktion von Pentachlorbenzol eingestellt. Dennoch wurde noch 2006 Pentachlorbenzol in geringer Konzentration in deutschen Gewässern (zum Beispiel dem Rhein) nachgewiesen.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Pentachlorbenzol gehört zu den langlebigen organischen Schadstoffen (nur anaerober Abbau), wodurch eine Anreicherung in der Nahrungskette möglich ist (siehe auch Stockholmer Konvention). Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen, leichtentzündlich und zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Phosgen). Bei der thermischen Zersetzung können in Gegenwart von Sauerstoff Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane entstehen.

Nachweis[Bearbeiten]

Pentachlorbenzol lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Grenze von 0,025 µg/l nachweisen.[5]

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 608-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 608-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Pentachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c Umweltdaten.de: Datenblatt Pentachlorbenzol (PDF; 291 kB).