Pentaerythrit

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Strukturformel
Struktur von Pentaerythrit
Allgemeines
Name Pentaerythrit
Andere Namen
  • Pentaerythritol
  • 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propandiol
Summenformel C5H12O4
CAS-Nummer 115-77-5
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

262 °C[2]

Siedepunkt

276 °C (40hPa)[2]

Dampfdruck

1,13 mPa[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

19500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoff-Atome hin.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.

Synthese von Pentaerythrit


Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist nicht hygroskopisch, brennbar, in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.[3]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).

Verwendung[Bearbeiten]

PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).

Literatur[Bearbeiten]

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 335

Quellen[Bearbeiten]

  1. a b c d Ullrich Jahn, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 115-77-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Römpp Lexikon 2006, Georg Thieme Verlag 2006.