Pentanole

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Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3.[1] Sie sind entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen.[1] Einige Pentanole wie 1-Pentanol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Essigsäureamylestern (Pentylacetaten), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, wird aber schon seit langem nicht mehr als solches genutzt.[2]

Die Oxidation der primären Pentanole (n-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den Pentanalen und den Pentansäuren. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den Pentanonen. Die Oxidation des tert-Pentanols zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.

Struktur und Eigenschaften[Bearbeiten]

Pentanole
Name Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 2-Methyl-butan-1-ol
Andere Namen 1-Pentanol,
n-Pentanol,
n-Amylalkohol,
Pentylalkohol
2-Pentanol,
sec-Amylalkohol,
2-Pentylalkohol
 
3-Pentanol,
3-Amylalkohol,
3-Pentylalkohol,
Diethylcarbinol
2-Methyl-1-butanol,
2-Methylbutylalkohol
 
 
Strukturformel Pentan-1-ol-2D-skeletal.png Pentan-2-ol-2D-skeletal.png
(chiral)
Pentan-3-ol-2D-skeletal.png 2-Methyl-1-butanol.svg
(chiral)
CAS-Nummer 71-41-0 6032-29-7 584-02-1 137-32-6
PubChem 6276 22386 11428 8723
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −78 °C[3] −50 °C[4] −8 °C[5] −70 °C[6]
Siedepunkt 138 °C[3] 119 °C[4] 116 °C[5] 129 °C[6]
Löslichkeit in Wasser 22 g/l (20 °C)[3] 166 g/l (20 °C)[4] 55 g/l (30 °C)[5] 36 g/l (20 °C)[6]
Pentanole (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-butan-2-ol 3-Methyl-butan-1-ol 3-Methyl-butan-2-ol 2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen 2-Methyl-2-butanol,
tert-Pentanol,
tert-Pentylalkohol,
Amylenhydrat
 
3-Methyl-1-butanol,
Isopentylalkohol,
iso-Amylalkohol,
Isoamylalkohol
Isopentanol
3-Methyl-2-butanol,
sec-Isoamylalkohol,
2-Isopentanol
 
 
2,2-Dimethyl-1-propanol,
neo-Pentanol,
Neopentylalkohol
 
 
Strukturformel Tert-pentyl-alcohol-2D-skeletal.png Isoamyl alcohol.svg 3-methylbutan-2-ol-2D-skeletal.png
(chiral)
Neopentyl-alcohol-2D-skeletal.png
CAS-Nummer 75-85-4 123-51-3 598-75-4 75-84-3
PubChem 6405 31260 11732 6404
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten farbloser Feststoff
Schmelzpunkt −8 °C[7] −117 °C[8] −117 °C[9] 53 °C[10]
Siedepunkt 102 °C[7] 131 °C[8] 112 °C[9] 113 °C[10]
Löslichkeit in Wasser 118 g/l (20 °C)[7] 30 g/l (20 °C)[8] 28 g/l (20 °C)[9] 40 g/l (20 °C)[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Pentanol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.
  3. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 6032-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 584-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  8. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  9. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 598-75-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  10. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 75-84-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).