Pentine

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Pentine
Name 1-Pentin 2-Pentin 3-Methyl-1-butin
Andere Namen Propylacetylen 1-Methyl-2-ethylacetylen Isopropylacetylen, Isopentin
Strukturformel 1-Pentin.svg 2-Pentin.svg Isopropylacetylen.svg
CAS-Nummer 627-19-0 627-21-4 598-23-2
PubChem 12309 12310 69019
Summenformel C5H8
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −106 °C[1] −109 °C[2] −90 °C[3]
Siedepunkt 39–41 °C[1] 55–57 °C[2] 29,5 °C[4]
Dichte 0,69 g·cm−3[1] 0,71 g·cm−3[2] 0,666 g·cm−3 (20 °C)[3][4]
Löslichkeit 1,05 g·l−1 in Wasser[1] unlöslich in Wasser[2]  ?
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Gefahr[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Gefahr[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 225 225​‐​315​‐​319​‐​335 224​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​223​‐​403+235 210​‐​302+352​‐​304+340
305+351+338​‐​403+235
210​‐​240​‐​243​‐​261​‐​280
302+352
305+351+338​‐​403+235
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][4]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
Hochentzündlich Reizend
Hoch-
entzündlich
Reizend
(F+) (Xi)
R-Sätze 11 11​‐​36/37/38 12​‐​36/37/38
S-Sätze 16​‐​29 ? 16​‐​26​‐​37/39

Die Pentine bilden in der Chemie eine Gruppe ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C5H8 und einer C–C-Dreifachbindung. Sie zählen damit zu den Alkinen.

Es gibt drei Isomere:

  • 1-Pentin
  • 2-Pentin
  • 3-Methyl-1-butin

Alle drei Isomere sind unter Normalbedingungen leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeiten und in Wasser nahezu unlöslich. Die Isomere sind infolge ihrer C–C-Dreifachbindung wie die meisten Alkine sehr reaktionsfreudig und können z. B. leicht polymerisieren oder Additionsreaktionen eingehen.

Herstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Bei der Herstellung der Pentine kann von den entsprechenden Alkenverbindungen ausgegangen werden, die zunächst durch Addition von Brom in die entsprechenden vicinalen Dibromide überführt werden. Eine Dehydrohalogenierung unter basischen Bedingungen führt zu den entsprechenden Pentinen. Für die Synthese von 1-Pentin wird vom 1-Penten ausgegangen. Das Dibromid als Zwischenverbindung wird in Gegenwart von Kaliumcarbonat bei hohen Temperaturen dehydrohalogeniert.[5] In ähnlicher Weise gelingt die Herstellung von 2-Pentin, wo die Dehydrohalogenierung in alkoholischer Kalilauge erfolgt.[6] Die Synthese von 3-Methyl-1-butin geht vom 3-Methyl-1-buten aus, welches zunächst bei −60 °C bromiert wird. Das resultierende Dibromid wird in flüssigem Ammoniak mittels Natriumamid dehydrohalogeniert.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
  2. a b c d e f Datenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
  3. a b c H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).
  4. a b c d Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012.
  5. H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).
  6. M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Pentine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien