Perillartin

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Strukturformel
S-Perillartine.svg  R-Perillartine.svg
(S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts)
Allgemeines
Name Perillartin
Andere Namen
  • 4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen- 1-carbaldehydoxim
  • 1-Perillaldehyd-α-oxim
  • DL-Perillartin
  • (±)-Perillartin
  • Perilla sugar
Summenformel C10H15NO
CAS-Nummer
  • 30950-27-7 [(E,RS)-Perillartin]
  • 319907-28-3 [(E,S)-Perillartin]
  • 30674-09-0 [(Z,RS)-Perillaaldehydoxim]
PubChem 5365782
Eigenschaften
Molare Masse 165,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.[2] Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack.

Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.[4]

Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).

Isomerie[Bearbeiten]

Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt.

Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.

In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben[5] über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel durch spektroskopisch[6] und durch Röntgenstrukturanalyse[7] zweifelsfrei aufgeklärt.

SRI Oxim V[Bearbeiten]

Oxime V.svg

Oxim V[8] (engl. SRI Oxime V) ist ein Derivat des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.[4] Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack und wird problemlos metabolisiert. Daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0911910-12-3.
  2. a b H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.
  5. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.
  7. R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.
  8. PubChem 9577332 (Oxim V bei PubChem).

Weblinks[Bearbeiten]