Perkow-Reaktion

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Die Perkow-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Werner Perkow (1915–1994) benannt ist.[1] Sie wird benutzt, um Ketone, die in α-Position mit Abgangsgruppen substituiert sind, mit Hilfe von Phosphiten zu Vinylphosphaten umzusetzen.[2][3]

Bruttogleichung der Perkow-Reaktion

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten]

Für die Perkow-Reaktion werden viele unterschiedliche Mechanismen vorgeschlagen. Der hier vorgestellte Mechanismus stammt aus dem Buch „Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents“ von Daniel Zerong Wang. Im ersten Schritt greift das Phosphit an der Carbonylgruppe an. Anschließend folgt eine Umlagerung der Phosphorgruppierung, so dass schließlich das erwünschte Vinylphosphat freigesetzt wird.

Reaktionsmechanismus der Perkow-Reaktion

Anwendung[Bearbeiten]

Die Perkow-Reaktion wird bei der Synthese folgender Insektizide angewandt:

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. 1. Auflage. Elsevier, Amsterdam · Oxford 2006, ISBN 978-0-444-52239-9, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2.  Werner Perkow, Klaus Ullerich, Friedrich Meyer: Neue Phosphorsäureester mit pupillenverengender Wirkung. In: Naturwissenschaften. Bd. 39, Nr. 15, 1952, ISSN 0028-1042, S. 353, doi:10.1007/BF00589945.
  3.  Werner Perkow: Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal. In: Chemische Berichte. Bd. 87, Nr. 5, 1954, S. 755–758, doi:10.1002/cber.19540870521.