Phenanthren

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Strukturformel
Strukturformel von Phenanthren
Allgemeines
Name Phenanthren
Summenformel C14H10
CAS-Nummer 85-01-8
Kurzbeschreibung

farblose Tafeln oder Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

98,5 °C[2]

Siedepunkt

332 °C[1]

Dampfdruck

12 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400​‐​410
P: 262​‐​272 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 24/25​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthren (zusammengesetzt aus Phenyl und Anthracen) ist ein farbloser bis gelblicher, kristalliner Feststoff. Es ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff und enthält drei anellierte Benzolringe. Der aromatische Charakter ist im Vergleich zum isomeren Anthracen etwas stärker ausgeprägt, was sich an einer höheren Delokalisierungsenergie von 387 kJ/mol im Vergleich zu 351,5 kJ/mol für Anthracen zeigt.[6] Phenanthren findet sich in der Fraktion des Anthracens im Steinkohleteer, woraus es im Wesentlichen gewonnen wird. Ein Derivat des Phenanthren, das Steran, ist Grundgerüst für die Steroide. Phenanthren wird für die Synthese von Farbstoffen verwendet.

Vorkommen[Bearbeiten]

Natürlich kommt Phenanthren in Form des sehr seltenen Minerals Ravatit vor.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblosen bis gelblichen Kristalle sind geruchlos und fluoreszieren, wenn sie in Benzol gelöst werden. Hochreines Phenanthren schmilzt bei 98,5 °C.[2] Die Schmelzwärme beträgt 18,13 kJ/mol.[2] Bei 72,8 °C wird ein Phasenübergang höherer Ordnung beobachtet, wobei eine polymorphe Umwandlung einer Tieftemperatur- in eine Hochtemperaturkristallform stattfindet.[2][8] Der Siedepunkt liegt bei 332 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51922, B = 2428,448 und C = −70.96 im Temperaturbereich von 373 K bis 423 K [9] bzw. mit A = 4,68940, B = 2673,320 und C = −40.7 im Temperaturbereich von 477 K bis 620 K.[10] In Wasser ist Phenanthren nahezu unlöslich (0,0011 g/l), in Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Benzol, Toluol sowie weiteren unpolaren organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.

Der Flammpunkt der Schmelze beträgt 171 °C.[1] Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 450 °C.[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das chemische Verhalten wird durch die besondere Reaktivität in der 9- und 10-Stellung geprägt. So führt die Bromierung zum 9,10-Dibrom-9,10-dihydrophenanthren. Beim Erhitzen dieser Verbindung wird allerdings unter HBr-Abspaltung mit 9-Bromphenanthren wieder ein aromatisches System gebildet.[6] Phenanthren Bromierung.PNG

Eine Reduktion mit Lithium führt zum 9,10-Dihydrophenanthren.[11] Die Oxidation mit Chrom-VI-oxid ergibt das 9,10-Phenanthrenchinon.[6] Eine Nitrierung [12] oder Sulfonierung[13] erfolgt ebenfalls in der 9-Position.

Gefahren und Metabolismus[Bearbeiten]

Phenanthren reizt die Augen und Haut, es ist wassergefährdend (WKG 2). Im Körper wird Phenanthren zu Naphthalin-1,2-diol oxidiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 85-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26.11.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Gloistein, U.; Epple, M.; Cammenga, H. K.: Influencing the Solid-Solid Phase Transition in Phenanthrene by Suitable Doping, Zeitschrift fuer Physikalische Chemie (Muenchen, Germany) 214 (2000) 379 - 388.
  3. Phenanthren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 85-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 268.
  7. L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: Eur. Jour. Mineral., 1993, 5, S. 699-705., Abstract in: American Mineralogist, 1994, 79, S. 389 pdf.
  8. Kroupa, J.; Fousek, J.; Ivanov, N.R.; Brezina, B.; Lhotska, V.: Ferroelectrics 79 (1988) 189.
  9. Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Vapor Pressures and Derived Enthalpies of Vaporization for Some Condensed–Ring Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 20 (1975) 229–231.
  10. Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar in Ind. Eng. Chem. 15 (1923) 1140–1142.
  11. Screttas, C.G.; Ioannou, G.I.; Micha-Screttas, M..: J. Organomet. Chem. 511 (1996) 217 - 226.
  12. Schmidt,J.: Chemische Berichte 44 (1911) 1491,1498.
  13. Sandqvist: Justus Liebigs Annalen der Chemie 392 (1912) 77.