Phenolrot

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Phenolrot
Allgemeines
Name Phenolrot
Andere Namen
  • Phenolsulfonphthalein
  • 4,4-(3H-2,1-Benzoxathiol-3- yliden)bisphenol-1,1-dioxid
Summenformel C19H14O5S
CAS-Nummer 143-74-8
PubChem 4766
Kurzbeschreibung

roter Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,77 g·l−1 bei 100 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie der Sulfonphthaleine. Es wird als pH-Indikator eingesetzt und besitzt zwei Umschlagsbereiche. Bei pH ≈ 0,9 ändert sich die Farbe von rot auf gelb und bei pH ≈ 6,4–8,2 dann von gelb auf rotviolett.[2][3]

Darstellung[Bearbeiten]

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden 2 Äquivalente Phenol und 1 Äquivalent o-Sulfobenzoesäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid umgesetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Dieses chinoide System kann im stark sauren Milieu (pH < 1) protoniert werden, wodurch die Lösung sich rot färbt. Im neutralem Milieu (pH = 6,4–8,3) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich rotviolett.[2][4] Im stark basischen Bereich (pH > 14) erfolgt eine Anlagerung einer OH-Gruppe unter Bildung einer Triphenylmethanolstruktur. Phenolrot liegt dann als farbloses Trianion vor. [5]

Die Strukturen des Phenolrots
Spezies H2In HIn In2−
Struktur Phenol red-low-pH.svg Phenol red-mid-pH.svg Phenol red-high-pH.svg
pH < 1 1–7,3 > 7,3
Farbe rot gelb rotviolett

Verwendung[Bearbeiten]

Phenolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt, mit einem Umschlagsbereich zwischen pH 6,4 und 8,2. Der Farbwechsel erfolgt von rotviolett im Basischen nach gelb im Sauren. Da sich Phenolrot sehr schlecht in Wasser löst, wird die gebrauchsfertige Lösung hergestellt entweder durch

  • Lösen von 0,1 g in 100 ml 20%igem Ethanol oder durch
  • Lösen von 0,04 g in 1,13 ml Natronlauge (0,1 mol/l) und anschließendem Auffüllen mit Wasser auf 100 ml.[6]

Phenolrot dient als pH-Indikator für Zellkulturmedien.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Phenolrot bei Merck, abgerufen am 3. Januar 2013.
  2. a b Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
  3. Markus Weinmann, Max Planck Institut: Sulfonphtaleine – Phenolrot (Version vom 8. Juli 2007 im Internet Archive)
  4. K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein, in: Analytical Sciences, 1997, 13 (3), S. 521–522.
  5. BDSoft: Phenolrot
  6. chemie-master.de: Phenolrot

Literatur[Bearbeiten]

  • Z. Tamura, M. Maeda: Differences between phthaleins and sulfonphthaleins, in: Yakugaku Zasshi, 1997, 117 (10–11), S. 764–770. (jap.); PMID 9414589

Weblinks[Bearbeiten]