Phenylethylamine

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche β-Phenylalkylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine).

Natürlich vorkommende Phenylalkylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylalkylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylalkylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe, insbesondere die Amphetamine, besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine

• Phenethylamin (PEA)
• 4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
• 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
• 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
• 4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)
• Katecholamine
  • Adrenalin
  • Noradrenalin
  • Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
  • Isoprenalin
  • Orciprenalin
  • Dobutamin
  • Reproterol
  • Terbutalin
• Methoxyphenylethylamine
  • Venlafaxin
• Dimethoxyphenylethylamine
  • 2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B)
  • 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (2C-C)
  • 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E)
  • 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
  • 2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (2C-I)
  • 2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin (2C-F)
  • 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
  • 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
  • 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
  • 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
  • 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
  • 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)
• Trimethoxyphenylethylamine
  • 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
  • 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
  • 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

• Ephedrin, Pseudoephedrin
• Norephedrin / Cathin
• 4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
• N-Methylephedrin
• Amphetamin
• Cathinon (β-Keto-amphetamin)
• N-Methylamphetamin
• N-Ethylamphetamin
• 4-Methoxyamphetamin (PMA)
• 4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
• 4-Methylmeth-β-keto-amphetamin (4-MMC, Mephedron)
• Tiflorex
• Dimethoxyamphetamine
  • 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
  • 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
  • 2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB)
  • 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI)
  • 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
  • 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
  • 2,5-Dimethoxy-4-chloramphetamin (DOC)
  • 2,5-Dimethoxy-4-fluoramphetamin (DOF)
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET)
  • 2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

• Methylendioxyamphetamine
  • 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
  • 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin (bk-MDA, MDC)
  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
  • 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
  • 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
  • 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
  • 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
  • 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)
• Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine
  • 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)
    • 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)
  • 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)
  • 2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)
  • 2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)
  • 2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)
  • 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)

1-Phenyl-2-aminobutane

• 2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB)
• 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB)

Übersicht

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Substitutierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur

Name	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	chemischer Name
Tyramin					–OH			4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin				–OH	–OH			3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin		–OH		–OH	–OH		–CH3	β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin		–OH		–OH	–OH			β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Norsynephrin		–OH			–OH			β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin		–OH		–OH			-CH3	β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol		–OH		–CH2OH	–OH		–C(CH3)3	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Amphetamin	–CH3							α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin	–CH3				–F			4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin	–CH3				–Cl			4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin	–CH3				–Br			4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin	–CH3				–I			4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin	–CH3				–OCH3			4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin	–CH3				–SCH3			4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin	–CH3						–CH3	N-Methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH3	–OH					–CH3	N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin	–CH3	–OH			–OH		–CH3	4-Hydroxy-ephedrin
Cathin	–CH3	–OH						β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon	–CH3	=O						β-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH3	=O					–CH3	N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion	–CH3	=O		–Cl			–C(CH3)3	3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin	–CH3			–CF3			–CH2CH3	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin	–CH3,–CH3							α,α-Dimethyl-phenethylamin
Mescalin				–OCH3	–OCH3	–OCH3		3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA	–CH3			–OCH3	–OCH3	–OCH3		3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
MDA	–CH3			–O–CH2–O–				3,4-Methylendioxy-amphetamin
bk-MDA	–CH3	=O		–O–CH2–O–				3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA	–CH3			–O–CH2–O–			–CH3	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
bk-MDMA	–CH3	=O		–O–CH2–O–			–CH3	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA	–CH3			–O–CH2–O–			–CH2CH3	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
bk-MDEA	–CH3	=O		–O–CH2–O–			–CH2CH3	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
DOM	–CH3		–OCH3		–CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB	–CH3		–OCH3		–Br	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DON	–CH3		–OCH3		–NO2	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
2C-B			–OCH3		–Br	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
2C-C			–OCH3		–Cl	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
DOI	–CH3		–OCH3		–I	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
2C-I			–OCH3		–I	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D			–OCH3		–CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E			–OCH3		-CH2CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P			–OCH3		-CH2CH3CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F			–OCH3		–F	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N			–OCH3		–NO2	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2			–OCH3		–SCH2CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4			–OCH3		–SCHCH3CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7			–OCH3		–SCH2CH2CH3	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8			–OCH3		–SCH2CHCH2CH2	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9			–OCH3		–S(CH3)3C	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21			–OCH3		–SCH2CH3–F	–OCH3		2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Siehe auch

• Adrenozeptor, β-Adrenozeptor
• α-Blocker, β-Blocker
• PIHKAL
• Tryptamin

Weblinks

• PIHKAL online – via erowid (englisch)
• Darstellungsmethoden (Dissertation, pdf) (564 kB)