Phenylarsonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylarsonsäure
Allgemeines
Name Phenylarsonsäure
Andere Namen

Benzolarsonsäure

Summenformel C6H7AsO3
CAS-Nummer 98-05-5
PubChem 7365
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,760 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

158 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 261​‐​301+310​‐​304+340​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​20/21​‐​28​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Arsensäurederivate, bei der eine Hydroxygruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phenylarsonsäure kann auf mehreren Wegen synthetisiert werden, wird jedoch meist durch Reaktion von Phenyldiazoniumsalzen mit Natriumarsenit in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren hergestellt.[3]

\mathrm{C_6H_5N_2^+ NaAsO_3H_2 \longrightarrow C_6H_5AsO_3H_2 + Na^+ + N_2}

Sie wurde zuerst von Michaelis und Loenser hergestellt.[4][5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenylarsonsäure ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb von 158 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenylarsonsäure dient als Ausgangsstoff für andere arsenorganische Verbindungen, von denen einige, z. B. Roxarson und Natriumhydrogenarsanilat, in der Tierernährung verwendet werden.

Es wird auch als Fällungsreagenz für vierwertige Metallionen wie Zinn(IV), Zirkonium(IV) und Thorium(IV) verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 98-05-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Bullard, R. H.; Dickey, J. B.: Phenylarsonic Acid. In: Organic Syntheses, 1935, 15, S. 59, doi:10.15227/orgsyn.015.0059; Coll. Vol. 2 (1943), S. 494 (PDF).
  4. A. Michaelis, H. Loesner: Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27, 1877, S. 263–272. doi:10.1002/cber.18940270151.
  5. A. Michaelis: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, 1875, S. 1316–1317. doi:10.1002/cber.187500802125.
  6. A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Annalen der Chemie. 201, Nr. 2-3, 1880, S. 184–261. doi:10.1002/jlac.18802010204.
  7.  Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. Gruyter, 1995, ISBN 978-3110126419 (Seite 810 in der Google-Buchsuche).