Phenylessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylessigsäure
Allgemeines
Name Phenylessigsäure
Andere Namen
  • α-Tolylsäure
  • Benzolessigsäure
  • 2-Phenyl-ethansäure
Summenformel C8H8O2
CAS-Nummer 103-82-2
PubChem 999
Kurzbeschreibung

weiße, blättchenförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3 (77 °C)[2]

Schmelzpunkt

77 °C[2]

Siedepunkt

266 °C[2]

Dampfdruck

1,33 hPa (97 °C)[2]

pKs-Wert

4,28[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335
P: 304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.[5]

Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png

Alternativ kann es durch Grignard-Reaktion von Benzylhalogeniden mit Kohlendioxid synthetisiert werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird es bei der Synthese von Penicillin benötigt.

Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine ist nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von 1000 g meldepflichtig.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 103-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen