Phenylethylamine

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Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine[Bearbeiten]

Katecholamine[Bearbeiten]

Hauptartikel: Katecholamine

Methoxyphenylethylamine[Bearbeiten]

2,5-Dimethoxyphenylethylamine[Bearbeiten]

Hauptartikel: 2C (Stoffgruppe)

Trimethoxyphenylethylamine[Bearbeiten]

Amphetamine[Bearbeiten]

(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)

Cathinone[Bearbeiten]

Dimethoxyamphetamine[Bearbeiten]

Methylendioxyamphetamine[Bearbeiten]

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine[Bearbeiten]

1-Phenyl-2-aminobutane[Bearbeiten]

Übersicht[Bearbeiten]

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Substitutierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
Tyramin –OH 4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin –OH –OH 3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin –CH3 –OH –OH –OH β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin –OH –OH –OH β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin –CH3 –OH –OH β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin –CH2–CH3 –OH –OH β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin –OH –OH β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin –CH3 –OH –OH β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol –C(CH3)3 –OH –CH2OH –OH 2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2 –C(OCH3)=O N,α-butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2 –C(OCH2–CH3)=O N,α-butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin –CH3 α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin –CH3 –F 4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin –CH3 –Cl 4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin –CH3 –Br 4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin –CH3 –I 4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin –CH3 –OCH3 4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin –CH3 –SCH3 4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin –CH3 –CH3 N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin –CH3 –CH3 –F 4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin,
Pseudoephedrin
–CH3 –CH3 –OH N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin –CH3 –CH3 –OH –OH 4-Hydroxy-ephedrin
Cathin –CH3 –OH β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon –CH3 =O β-Keto-amphetamin
Methcathinon –CH3 –CH3 =O N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion –C(CH3)3 –CH3 =O –Cl 3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin –CH2CH3 –CH3 –CF3 3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin –CH3,–CH3 α,α-Dimethyl-phenethylamin
MDA –CH3 –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-amphetamin
βk-MDA –CH3 =O –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA –CH3 –CH3 –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
βk-MDMA –CH3 –CH3 =O –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA –CH2CH3 –CH3 –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
βk-MDEA –CH2CH3 –CH3 =O –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
5-APB –CH3 –CH=CH–O– 5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB –CH3 –O–CH=CH– 6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
Mescalin –OCH3 –OCH3 –OCH3 3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-2 –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 2,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-3 –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 2,3,4-Trimethoxy-amphetamin
TMA-4 –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 2,3,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-5 –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 2,3,6-Trimethoxy-amphetamin
TMA-6 –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 2,4,6-Trimethoxy-amphetamin
DOM –CH3 –OCH3 –CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB –CH3 –OCH3 –Br –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DOI –CH3 –OCH3 –I –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
DON –CH3 –OCH3 –NO2 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC –CH3 –OCH3 –Cl –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamin
2C-B –OCH3 –Br –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
βk-2C-B =O –OCH3 –Br –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-β-keto-phenethylamin
2C-C –OCH3 –Cl –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
2C-I –OCH3 –I –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D –OCH3 –CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E –OCH3 –CH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P –OCH3 –CH2CH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F –OCH3 –F –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N –OCH3 –NO2 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2 –OCH3 –SCH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4 –OCH3 –SCHCH3CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7 –OCH3 –SCH2CH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8 –OCH3 –SCH2CHCH2CH2 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9 –OCH3 –S(CH3)3C –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21 –OCH3 –SCH2CH3–F –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
2C-TFM –OCH3 –CF3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-trifluormethyl-phenethylamin
25I-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –I –OCH3 N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –Cl –OCH3 N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –Br –OCH3 N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
25D-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –CH3 –OCH3 N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
25E-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –CH2CH3 –OCH3 N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
25N-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –NO2 –OCH3 N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
25I-NBOH –CH2–C6H4–OH –OCH3 –I –OCH3 N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOH –CH2–C6H4–OH –OCH3 –Cl –OCH3 N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOH –CH2–C6H4–OH –OCH3 –Br –OCH3 N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name

Grafische Übersicht[Bearbeiten]

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Uebersicht Phenylethylamine.png

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Trachsel D., Lehmann D., Enzensperger Ch.: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013 ISBN 978-3-03788-700-4
  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks[Bearbeiten]