Phloroglucincarbonsäure

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Strukturformel
Struktur von Phloroglucincarbonsäure
Allgemeines
Name Phloroglucincarbonsäure
Andere Namen

2,4,6-Trihydroxybenzoesäure

Summenformel C7H6O5
CAS-Nummer 83-30-7
PubChem 66520
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
pKs-Wert

1,68 (25 °C)[3]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Ethanol, sehr gut löslich in Diethylether, unlöslich in Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phloroglucincarbonsäure (2,4,6-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren.

Falls Kulturen von Acinetobacter calcoaceticus auf (+)-Catechin als einziger Kohlenstoffquelle wachsen, bauen sie dieses zu Phloroglucincarbonsäure ab und scheiden es aus.[5] A. calcoaceticus ist Bestandteil der menschlichen Darmflora.

Phloroglucincarbonsäure wurde auch in Wein nachgewiesen.[6]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-502.
  2. a b c d Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2012 (PDF).
  3. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan (2003): Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in: Biochimica et Biophysica Acta, 1621 (3), S. 261–265, PMID 12787923; doi:10.1016/S0304-4165(03)00077-1
  6. C. García Barroso, R. Cela Torrijos, J. A. Pérez-Bustamante (1983): HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines, in: Chromatographia, 17 (5), S. 249–252; doi:10.1007/BF02263033.