Phorat

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Strukturformel
Strukturformel von Phorat
Allgemeines
Name Phorat
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)dithiophosphat
  • Thimet
Summenformel C7H17O2PS3
CAS-Nummer 298-02-2
PubChem 4790
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 260,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,156 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−42,9 °C[3]

Siedepunkt

75–78 °C (bei 0,13 mBar)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar bei 25 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton[2]
Brechungsindex

1,5329 bei 25 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten

1 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phorat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phorat kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Formaldehyd und Ethanthiol gewonnen werden.[2]

Alternativ kann es auch durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Chlormethylethylsulfid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Phorat wird als Insektizid und Nematizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der American Cyanamid vertrieben.[8] Die Produktionsrechte wurden 2005 von BASF an American Vanguard verkauft.[9]

Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 298-02-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Phorat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 14. Juni 2012.
  3. WHO: DATA SHEETS ON PESTICIDES No. 75, 1988, PHORATE
  4. Datenblatt Phorate, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0815514015, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006
  10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 14. Juni 2012.