Phoron

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Strukturformel
Skelettformel von Phoron
Allgemeines
Name Phoron
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-on
  • 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-on
Summenformel C9H14O
CAS-Nummer 504-20-1
PubChem 10438
Kurzbeschreibung

Gelbe Flüssigkeit oder gelb-grüne Prismen[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 138,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

28 °C[1]

Siedepunkt

197 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,497 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Phoron ist der Trivialname eines Produktes der Kondensation von Aceton. Der systematische Name lautet 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-on. Der englische Trivialname (phorone) soll ein Kunstwort aus camphor und acetone sein.[4]

Die Verbindung ist einer der ältesten Vertreter der Verbindungklasse der sogenannten α,β-ungesättigten Ketone, die später konjugierte Enone genannt wurden. Phoron hat eine gelbe Farbe und spielte deshalb historisch eine Rolle in den Theorien über Konstitution und Farbe.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Es wurde 1849 von Gerhardt und Liès-Bodart durch Destillation von camphersaurem Kalk erhalten.[5]

\mathrm{C_{10}H_{14}Ca_2O_4 \longrightarrow C_9H_{14}O + Ca_2CO_3}

Phoron bildet sich bei der Reaktion von Aceton mit trockenem Chlorwasserstoff, wobei als Hauptprodukt Mesityloxid entsteht. Dieses kondensiert mit Aceton zum Phoron (doppelte Kondensation des Acetons).[4]

Phoron formation.svg

Bei der Reaktion handelt es sich um eine einfache Aldol-Kondensation zum Mesityloxid und um eine doppelte Aldo-Kondensation zum Phoron.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phoron bildet gelblichgrüne Kristalle, die einen geranienähnlichem Geruch besitzen.[6] Es besitzt mit 28 °C einen niedrigen Schmelzpunkt. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,1950, B = 2259,288 und C = −35,106 im Temperaturbereich von 315 bis 470 K.[8] Phoron ist in Ethanol und Ether gut und in Wasser nur wenig löslich.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Die Verbindung wird als Lösemittel für Nitrocellulose und Lacke verwendet.[6] Phoron kann in der Lebensmittelanalytik zur Bestimmung von Thiolen genutzt werden.[6] Es ist in der organischen Synthese ein vielseitiger Ausgangsstoff z.B. für die Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin oder des stabilen freien Radikals TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl).[6] Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt bei Michael-Additionen oder in Heterocyclen-Synthesen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 504-20-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2.  Zeitschrift für Chemie. Quandt & Händel., 1867, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-one, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2012 (PDF).
  4. a b L. F. Fieser und M. Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, übersetzt und bearbeitet von H. R. Hensel, S. 222, Verlag Chemie, Weinheim, 1954.
  5.  August Kekulé: Lehrbuch der organischen chemie …. Ferdinand Enke, 1866, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b c d e f Phoron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  7. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  8. Stull, D.R.,: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

Literatur[Bearbeiten]