Phosalon

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Strukturformel
Struktur von Phosalon
Allgemeines
Name Phosalon
Andere Namen
  • Handelsnamen: Azofene, Rubitox, Zolone, Benzphos, Benzophosphate, NIAGARA 9241
  • IUPAC: S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-
    3-ylmethyl-O,O-diethylphosphordithioat
Summenformel C12H15ClNO4PS2
CAS-Nummer 2310-17-0
PubChem 4793
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit knoblauchähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 367,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

45–47 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (17 mg·l−1)[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​312​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 20/21​‐​25​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

20-36 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phosalon ist ein aromatischer Dithiophosphorsäureester und ein Carbamat, das häufig als Insektizid und Akarizid eingesetzt wurde. Der Verbindung wurde im Dezember 2006 aufgrund der Risiken für den Menschen die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phosalon bildet brennbare, weiße Kristalle und besitzt einen charakteristischen, knoblauchähnlichen Geruch. Es wird rasch im Körper aufgenommen und dort relativ schnell in ein wirksameres Sauerstoff-Analogon umgewandelt.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Phosalon-haltige Pflanzenschutzmittel sind in der Schweiz für den Einsatz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten beim Anbau von Beeren, Obst, Getreide, Raps, Kartoffeln, Tabak und Ziergehölzen zugelassen. In Deutschland und Österreich gibt es keine Zulassungen.[9] Ein strukturell sehr ähnliches Insektizid ist das Azamethiphos.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Phosalon ist wie die meisten Phosphorsäureester ein Stoffwechselgift, welches durch Blockieren wichtiger Enzyme wie der Cholinesterasen Schäden am Zentralnervensystem, sowie Lungen, Leber und Nieren verursacht.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Cornell University: EPA Pesticide Fact Sheet.
  2. a b Eintrag zu Phosalon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. pmep.cce.cornell.edu.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2310-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Phosalone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b WHO Inchem: Phosalone Datasheet.
  8. eur-lex.europa.eu.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. März 2010.