Phosmet

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Strukturformel
Strukturformel von Phosmet
Allgemeines
Name Phosmet
Andere Namen

O,O-Dimethyl-S-(phthalimidomethyl)dithiophosphat

Summenformel C11H12NO4PS2
CAS-Nummer 732-11-6
PubChem 12901
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit intensivem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 317,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

72–72,7 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung vor erreichen des Siedepunktes[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​50/53
S: (2)​‐​22​‐​36/37​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phosmet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phosmet kann durch Reaktion von N-Chlormethylphthalimid mit Dimethyldithiophosphorsäure gewonnen werden.[2] Ersteres wiederum kann durch Reaktion von Phthalimid mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff hergestellt werden.[5]

Phosmet synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phosmet ist ein farbloser Feststoff mit intensivem Geruch.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten]

Phosmet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde in den Vereinigten Staaten zuerst 1966 als Breitspektrum-Insektizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Schädlingen, einschließlich Rüsselkäfern, Baumwollkapselkäfern, Apfelwicklern und Motten zugelassen. Darüber hinaus wurde Phosmet für eine direkte Behandlungen von Ektoparasiten bei Tieren zugelassen, um Flöhe, Läuse, Zecken und andere bei Rindern, Schweinen und Hunden zu bekämpfen.[2][6]

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Phosmet 2007 als Insektizid und Akarizid zugelassen.[7] In Deutschland und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In Österreich ist ein Präparat für die Anwendung gegen Kartoffelkäfer und Rapsglanzkäfer erhältlich.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 732-11-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Eintrag zu Phosmet in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. Datenblatt Phosmet, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Phosmet bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.
  7. Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. Juni 2012.