Phoxim

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Strukturformel
Struktur von (E,Z)-Phoxim.
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name Phoxim
Andere Namen
  • O-(2-Cyanobenzylidenamino)-
    O,O-diethylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(alpha-
    cyanobenzylidenamino)monothiophosphat
  • (Diethoxythiophosphoryloxyimino)
    phenylacetonitril
Summenformel C12H15N2O3PS
CAS-Nummer 14816-18-3
PubChem 9570290
Kurzbeschreibung

gelbe bis rötliche Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6,1 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung beim Erhitzen[1]

Dampfdruck

2,1 mPa bei 20 °C [1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (7 mg·l−1 bei 20 °C) [1]
  • gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361f​‐​302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​62​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

> 2 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.

Geschichte[Bearbeiten]

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion® auf den Markt gebracht. Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.[7]

Wirkprinzip[Bearbeiten]

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.[8]

Nachweis[Bearbeiten]

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

  • Baythion®
  • Sebacil®
  • Valexon®

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

Weblinks[Bearbeiten]

  • Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Phoxim
  • WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phoxim

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 14816-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Phoxim bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 14816-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Phoxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c Phoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  7. ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
  8. Wang Wenli et. al.: Steroselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21 (Abstract).