Phthalimid

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Strukturformel
Struktur von Phthalimid
Allgemeines
Name Phthalimid
Andere Namen

1,2-Benzoldicarboximid

Summenformel C8H5NO2
CAS-Nummer 85-41-6
PubChem 6809
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver oder Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 147,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

234–238 °C[2]

Siedepunkt

310 °C[2]

pKs-Wert

8,3[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.

Darstellung des Phthalimids

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (–M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen, besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.[3]

Verwendung und Reaktionen[Bearbeiten]

Die Imidgruppe reagiert sauer (pKa = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.[3]

Umsetzung zu Kaliumphthalimid

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[4] Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 85-41-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 521, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 490, ISBN 3-342-00280-8.