Phytansäure

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Strukturformel
Strukturformel von Phytansäure
Allgemeines
Name Phytansäure
Andere Namen

IUPAC: (7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure

Summenformel C20H40O2
CAS-Nummer
  • 18654-64-3 [(3R)-Form]
  • 14721-66-5 [(3S)-Form]
PubChem 26840
Eigenschaften
Molare Masse 312,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−7 °C (3R-Form)[1]

Siedepunkt
  • 221 °C (1000 Pa; 3R-Form)[1]
  • 174 °C (26,65 Pa; 3S-Form)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phytansäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Es handelt sich um eine langkettige, verzweigte, gesättigte Fettsäure, die in Wiederkäuern als Abbauprodukt von Chlorophyll entsteht und vom Mensch mit dem Verzehr von Rindfleisch und Milchprodukten aufgenommen wird. Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom.[4]

Vorkommen[Bearbeiten]

Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 2 mg/l.

Biologie[Bearbeiten]

Phytansäure wird mit der Nahrung aufgenommen und in den Peroxisomen der Zellen mittels der alpha-Oxidation abgebaut. Im ersten Schritt entsteht daraus Phytanoyl-CoA.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte von Tieren mit Grünfütterung oder in Weidehaltung von anderen zu unterscheiden. Auch bei Produkten aus organischem Anbau mit entsprechender Fütterung verändert sich deshalb die Zusammensetzung der Milch entsprechend.[6]

Analytik[Bearbeiten]

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Falbe, J./M. Regitz (Hg.): Römpp Lexikon Chemie, Band 4 (9. Auflage). Thieme 1991.
  2. a b c Datenblatt Phytanic acid, ≥96%, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Baxter JH: Absorption of chlorophyll phytol in normal man and in patients with Refsum's disease. In: J. Lipid Res.. 9, Nr. 5, September 1968, S. 636–641. PMID 4177872.
  5. Heim M, Johnson J, Boess F, Bendik I, Weber P, Hunziker W, Fluhmann B: Phytanic acid, a natural peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonist, regulates glucose metabolism in rat primary hepatocytes. (PDF) In: FASEB J.. 16, Nr. 7, Mai 2002, S. 718–720. doi:10.1096/fj.01-0816fje. PMID 11923221.
  6. Vetter W und Schröder M: Concentrations of phytanic acid and pristanic acid are higher in organic than in conventional dairy products from the German market. In: Food Chem. 119, Nr. 2, März 2009, S. 746–752. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.027.

Weblinks[Bearbeiten]