Picolinsäure

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Strukturformel
Struktur von Picolinsäure
Allgemeines
Name Picolinsäure
Andere Namen

Pyridin-2-carbonsäure

Summenformel C6H5NO2
CAS-Nummer 98-98-6
PubChem 1018
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchloses kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 123,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134–137 °C[1]

Löslichkeit

887 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (−COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.

Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.

Darstellung[Bearbeiten]

Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.[3][4]

Oxidation of 2-picoline.png

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
  4. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.