Pirimiphos-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Pirimiphos-methyl
Allgemeines
Name Pirimiphos-methyl
Andere Namen
  • O-(2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl)-O,O-dimethyl-thiophosphat
  • Fernex
Summenformel C11H20N3O3PS
CAS-Nummer 29232-93-7
PubChem 34526
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 305,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

15–18 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes[1] (etwa bei 100 °C)[2]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1] (2,0×10−6 kPa bei 20 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (8,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​60
Toxikologische Daten

1250 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pirimiphos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Pirimiphos-methyl kann durch Reaktion von N,N-Diethylguanidin mit Acetessigester und Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit O,O-Dimethylphosphorchlorthioat gewonnen werden.[6]

Pirimiphos-methyl synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pirimiphos-methyl ist ein Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Pirimiphosmethyl wird in der Umwelt recht schnell abgebaut, mit einer Halbwertszeit gemessen in Tagen. Die Mechanismen sind Verflüchtigung und Photoabbau.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Pirimiphos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Pirimiphos-methyl ist ein nach Nachernte-Insektizid, das in den USA bei eingelagertem Mais, Hirse und Saatgut verwendet wird. Es dient zur Bekämpfung verschiedener Insekten wie Wollläusen und Milben, Fliegen (bei Rindern) und Zigarettenkäfern, Reismehlkäfern, Leistenkopfplattkäfern, Motten (auf Mais und Getreide) und anderen.[7] Das chemisch verwandte Ethyl-derivat (Pirimiphos-ethyl, CAS: 23505-41-1) wird ebenfalls als Insektizid eingesetzt. Pirimiphos-methyl wurde in den USA 1978 als Insektizid zugelassen und im Jahr 2006 wurden etwa 12.000 pounds (5,4 t) verwendet.[7] Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[8]

Pirimiphos-methyl wurde 2007 in der Europäischen Union als Insektizid für Anwendungen an eingelagertem Erntegut zugelassen.[9] In Deutschland und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich nicht.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 29232-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b WHO: PIRIMIPHOS-METHYL JMPR 1974
  3. a b WHO: Chemical hazards in drinking-water - pirimiphos-methyl (PDF; 202 kB)
  4. Datenblatt Pirimiphos-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b EPA: Pirimiphos-methyl IRED Facts
  8.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 20. Juni 2012.