Piritramid

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Strukturformel
Struktur von Piritamid
Allgemeines
Freiname Piritramid
Andere Namen

1-(3-Cyano-3,3-diphenyl-propyl)- 4-(1-piperidyl)piperidin-4-carboxamid

Summenformel C27H34N4O
CAS-Nummer 302-41-0
PubChem 9331
ATC-Code

N02AC03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Wirkmechanismus

μ1-Rezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 430,59 g·mol−1
Schmelzpunkt

225-227 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Piritramid ist ein synthetisches Opioid, das als Arzneistoff (Analgetikum) Verwendung findet. Es unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Piritramid ist ein voller μ-Agonist und wird in der postoperativen und palliativen Schmerztherapie für die Behandlung mäßiger bis starker Schmerzen eingesetzt. Es wurde 1960 von Paul Janssen synthetisiert und war das erste klinisch eingesetzte potente 4-Aminopiperidinderivat.[3] Piritramid wird vorwiegend in Kontinentaleuropa eingesetzt und ist im anglo-amerikanischen Sprachraum wenig bekannt. Es ist in Deutschland das meist verwandte Opioid in der postoperativen Phase.[4]

Die analgetische Potenz beträgt ca. 0,7, d. h. 15–20 mg Piritramid entsprechen ca. 10–15 mg Morphin. Piritramid hatte in einer Untersuchung aus dem Jahre 1971 im Vergleich zur wirkungsäquivalenten Menge Morphin eine größere hypnotische Wirkung und weniger Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen und Hypotonie.[5] Diese Ergebnisse konnten später in unabhängigen Studien nicht mehr nachgewiesen werden.[6][7] Die atemdepressive Wirkung ist mit der wirkungsäquivalenten Dosis Morphin vergleichbar und durch Naloxon vollständig reversibel. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 4–10 Stunden. Piritramid wird fast vollständig über die Leber metabolisiert, die renale Ausscheidung ist gering.

Piritramid kann intravenös (i.v.), subcutan (s.c.) und intramuskulär (i.m.) angewendet werden. Die therapeutische Einzeldosis bei Erwachsenen beträgt 15–30 mg s.c., 7,5–15 mg i.v., bei einer Wirkdauer von 5–8 Stunden.[8]

Piritramid wird auch für die patientengesteuerte Analgesie verwendet.[9] Es ist deutlich teurer als Morphin, hat jedoch keine Überlegenheit bezüglich der patientengesteuerten Analgesie.[3]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Piritramid ist in Deutschland und Österreich unter dem Namen Dipidolor im Handel erhältlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1293, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Rolf Rossaint, Christian Werner, Bernhard Zwißler: Die Anästhesiologie. Springer, 2004, S. 261–262.
  4. F. J. Kretz, J. Schäffer: Anästhesie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie. Springer, 2006, S. 44.
  5. B. Kay (1971): A clinical investigation of Piritramide in the treatment of postoperative pain. In: British Journal of Anaesthesia. Bd. 43, Nr. 12, S. 1167–1171.
  6. Döpfmer UR, Schenk MR, Kuscic S, Beck DH, Döpfmer S, Kox WJ.: A randomized controlled double-blind trial comparing piritramide and morphine for analgesia after hysterectomy. Eur J Anesthesiol 2001; 18: 389–93.
  7. C. Breitfeld, J. Peters, T. Vockel, C. Lorenz and M. Eikermann: Emetic effects of morphine and piritramide. British Journal of Anaesthesia, 2003, Vol. 91, No. 2, 218–223.
  8. Bausewein, Rémi, Twycross, Wilcock: Arzneimitteltherapie in der Palliativmedizin. Elsevier, 2005, S. 200–201.
  9. Musshoff F., Padosch SA, Madea B. (2005): Death during patient-controlled analgesia: piritramide overdose and tissue distribution of the drug. In: Forensic Sci. Int. 154(2–3):247–251, PMID 16182973.
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