Pivalinsäure

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Strukturformel
Struktur von Pivalinsäure
Allgemeines
Name Pivalinsäure
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropansäure
  • Trimethylessigsäure
  • Neopentansäure
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 75-98-9
PubChem 6417
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit unangenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

33–35 °C[1]

Siedepunkt

163–164 °C[1]

Dampfdruck

8,5 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert

5,03 (20 °C)[2]

Löslichkeit

25 g·l−1 Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​38​‐​41
S: 26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Pivalinsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Darstellung[Bearbeiten]

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

\mathrm{(H_3C)_2C{=}CH_2 + CO + H_2O \ \longrightarrow \ (H_3C)_3C{-}COOH}

Reaktion von t-Butylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Pivalinsäure

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether löst. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

Verwendung[Bearbeiten]

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 75-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]