Pomarose

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Strukturformel
Struktur von (2E,5Z)-Pomarose
Allgemeines
Name Pomarose
Andere Namen
  • 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on
  • 5,6,7-Trimethyl-2,5-octadien-4-on
Summenformel C11H18O
CAS-Nummer 357650-26-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit intensivem fruchtig-rosigem an Apfelkuchen, Pflaumen und Trockenfrüchte erinnernden Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 166,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pomarose ist ein hoch-intensiver, von Givaudan patentierter[3] captiver Riechstoff. Pomarose, ein zweifach ungesättigtes Keton, das nicht in der Natur vorkommt, besitzt einen sehr starken, fruchtigen Rosengeruch mit Anklängen an Äpfel, Pflaumen und Rosinen, der fast ausschließlich auf das (2E,5Z)-Stereoisomer zurückgeht. Das (2E,5E)-konfigurierte Isomer ist dagegen für die meisten Leute geruchlos.[4] Bereits geringste Säurespuren reichen allerdings zur cis-trans-Equilibrierung der C-5-Doppelbindung aus, was etwa schon beim längeren Stehen in Glasgefäßen beobachtet wird.

Entdeckung und Synthese[Bearbeiten]

Bei der Analyse von NMR-Spekten hielten Philip Kraft und Mitarbeiter[5] 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on anfangs für eine unbekannte Spurenkomponente mit Damascongeruch in einem komplexen Reaktionsgemisch. Die besagte Spurenkomponente dieses Gemisches stellte sich allerdings bald als das konstitutionsisomere 2-Methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-on heraus, das in der Tat auch einen Damascongeruch besitzt. Aus reiner Kuriosität an den Struktur–Geruchs-Beziehungen dieser Verbindung wurde dann aber auch 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on (Pomarose) synthetisiert, und erwies sich überraschend als parfümistischer Volltreffer mit strahlend fruchtiger Rosen-Note, die daneben auch an Apfelkuchen, Pflaumen und Trockenfrüchte erinnerte. Darüber hinaus besaß sie einen niedrigen Geruchsschwellenwert von nur 0,5 ng/l Luft. Die Synthese bestand aus Bortrifluorid-katalysierte Addition von Methylisopropyl-Keton an 1-Ethoxyprop-1-in zum 2,3,4-Trimethylpent-2-ensäureethylester, welcher dann anschließend durch Grignard-Reaktion mit Propen-1-ylmagnesiumbromid unter In-situ-Enolisierung in das Zielmolekül übergeführt wurde.

Verwendung in der Parfümerie[6][Bearbeiten]

Pomarose hatte sein Debüt mit 0,36 % in Be Delicious for Men von Olivier Gillotin und Pierre Negrin. Der DKNY-Parfümbrief suchte nach einem Duft für 'einen bestimmt wirkenden, weltgewandten Mann, der für alles offen ist, was das Leben im Big Apple von New York zu bieten hat'. In diesem Zusammenhang passte das Apfel-Rose-Thema von Pomarose perfekt, so dass das Parfüm um diesen Riechstoff herum kreiert wurde. Nur ein Jahr später, wurde Pomarose mit 0,43 % in Unforgivable (Sean John, 2006) in einem Champagner-Akkord von David Apel, Pierre Negrin, Caroline Sabas, und Aurélien Guichard überdosiert. In „1 Million“ (Paco Rabanne, 2008) stellen Christophe Raynaud, Olivier Pescheux und Michel Girard 0,18 % dieses extrem intensiven Riechstoffs einer hellen Ledernote gegenüber. Ellen Molner und Rodrigo Flores-Roux verwendeten Pomarose in dem aromatischen Fougère-Parfüm CK free (Calvin Klein, 2009), und Olivier Pescheux kontrastierte den Eichenmoos-Riechstoff Evernyl mit Pomarose in „Legend“ (Mont Blanc, 2011). In der Damenparfümerie wurde Pomarose unter anderem von David Apel im Piña Colada-Akkcord von Unforgivable Woman (Sean John, 2006) eingesetzt, und es findet sich auch als Bestandteil der 'Haarspray' Rosen-Note von „John Galliano“ (John Galliano, 2008).

Verwandte Riechstoffe[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Günther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft: Scent and Chemistry – The Molecular World of Odors. Helvetica Chimica Acta, Zurich 2012, ISBN 9783906390666, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patent EP1149820: 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-ene-4-one. Angemeldet am 21. April 2001, Erfinder: Philip Kraft.
  4.  Karl A. D Swift, Royal Society of Chemistry (Great Britain): Advances in flavours and fragrances : from the sensation to the synthesis. Royal Society of Chemistry, Cambridge 2002, ISBN 0854048219, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Philip Kraft, Caroline Denis, Walter Eichenberger: 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one – A Suspected Odorant with Surprising Olfactory Properties. In: European Journal of Organic Chemistry. 2001, Nr. 12, 2001, S. 2363–2369. doi:10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2363::AID-EJOC2363>3.0.CO;2-E.
  6.  Günther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft: Scent and Chemistry – The Molecular World of Odors. Helvetica Chimica Acta, Zurich 2012, ISBN 9783906390666, S. 217 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).